乙氧基喹
化合物
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乙氧基喹(英语:Ethoxyquin,音译衣索金,缩写EMQ,美国商品名:Stop-Scald,中文译作:山道喹),也叫乙氧喹、乙氧基喹啉,乙氧喹啉,商品名促长啉、虎皮灵、抗氧喹[2],是一种含氮有机化合物,分子式C14H19NO,属于喹啉衍生物,能作为抗氧化剂、防腐剂和水果保鲜剂[3]。添加至饲料中能防止维生素A、D、E和脂肪氧化,并能防止红辣粉氧化褪色[2]。因其代谢产物乙氧基喹啉醌具有遗传毒性,且制备过程可能产生潜在致突变性的对乙氧基苯胺,欧盟于2022年正式禁止其添加至饲料和食品中。[4]
Ethoxyquin[1] | |
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IUPAC名 6-Ethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline 6-乙氧基-1,2-二氢化-2,2,4-三甲基喹啉 | |
识别 | |
CAS号 | 91-53-2 |
PubChem | 3293 |
ChemSpider | 3177 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYAT |
ChEBI | 77323 |
性质 | |
化学式 | C14H19NO |
摩尔质量 | 217.31 g·mol−1 |
熔点 | 25 °C(298 K) |
沸点 | 123-125 °C(271 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
纯品为淡黄色至琥珀色粘稠液体,长期受光照和空气作用逐渐变为暗棕色液体,但对抗氧化作用无影响。不溶于水,可与乙醇任意混溶。其可由对氨基苯乙醚与丙酮在碘催化下成环反应得到。溶于乙腈中受短波紫外光能发出强烈荧光[2]。
在上世纪,美国每年用饲料抗氧剂约3500t,其中乙氧喹就占80%以上。美国孟山都是世界上最早生产乙氧喹厂家,并以商品名山道喹(Stop-Scald)销售。中国大陆于1986年批准进口乙氧喹,以后瑞士、德、法、日也实现工业化生产。[5]
参考文献
- ^ Merck Index, 11th Edition, 3710
- ^ 2.0 2.1 2.2 中国食品添加剂生产应用工业协会. 食品添加剂手册. 北京: 中国轻工业出版社. 1996: 238–239.
- ^ EFSA Ethoxiquin
- ^ 青岛海关. 欧盟正式全面禁用乙氧基喹啉.
- ^ 王大全. 精细化工辞典. 北京: 化学工业出版社. 1998: 828–829.