雄烯二酮

雄烯二酮(英语:Androstenedione,或称为4-雄烯二酮 4-androstenedione、雄-4-烯-3,17-二酮 androst-4-ene-3,17-dione,缩写A4AED、'Δ4-dione)是一种19甾体激素,其由肾上腺性腺分泌,作为生物化学合成雄性激素睾酮雌性激素雌酮雌二醇的中间产物。

雄烯二酮
临床资料
其他名称A4; Δ4-dione; Androstenedione; Androst-4-ene-3,17-dione; 4-Androstene-3,17-dione; 17-Ketotestosterone; 17-Oxotestosterone
ATC码
  • 未分配
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
药物代谢Liver
识别信息
  • 4-Androstene-3,17-dione

    (1S,2R,10R,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-6-ene-5,14-dione
CAS号63-05-8  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.504 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C19H26O2
摩尔质量286.4
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C4/C=C3/CC[C@@H]2[C@H](CC[C@@]1(C(=O)CC[C@H]12)C)[C@@]3(C)CC4
  • InChI=1S/C19H26O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-16H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 checkY
  • Key:AEMFNILZOJDQLW-QAGGRKNESA-N checkY

代谢

雄烯二酮在体内可由17β-羟基类固醇脱氢酶转化为睾酮。在女性体内,雄烯二酮主要由卵泡膜细胞分泌到血液,再由颗粒细胞芳香化酶转化为雌酮雌激素,因此可以看作是卵泡膜细胞和卵巢颗粒细胞协作产生了雌激素[1]

雄烷二酮5α还原酶催化雄烯二酮的代谢产物,可进一步用于合成雄甾酮[2]

参考文献

  1. ^ Boulpaep EL, Boron WF. Medical Physiology: A Cellular and Molecular Approach Updated. Philadelphia, Pa.: Elsevier Saunders. 2005: 1155. ISBN 978-1-4160-2328-9. 
  2. ^ Paba S, Frau R, Godar SC, Devoto P, Marrosu F, Bortolato M. Steroid 5α-reductase as a novel therapeutic target for schizophrenia and other neuropsychiatric disorders. Current Pharmaceutical Design. 2011, 17 (2): 151–67. PMID 21361868. doi:10.2174/138161211795049589.