醛糖二酸

醛糖二酸是一种糖酸,糖酸是的末端羟基取代成羧酸,其化学式为HOOC-(CHOH)n-COOH。

合成

醛糖二酸的合成醛糖硝酸进行氧化还原反应。在这个反应中是一个开链(聚羟基醛)的糖合成反应。

醛糖二酸是一种醛糖,其中两个羟基的末端碳原子和第一碳的基已被充分氧化成羧酸。(醛氧化为醛糖酸,末端羟基则氧化为糖醛酸。)醛糖二酸不能像未氧化的糖一样形成环状半缩醛,但有时可形成内酯

结构

糖的命名是源自衍生他们的糖,例如:葡萄糖被氧化形成葡糖二酸还有木糖氧化形成木糖酸( xylaric acid)。

醛糖二酸有别于合成他的糖,其前后两端碳链上都有一样的官能基,所以不同的糖却可以氧化合成一样的醛糖二酸(可以利用费歇尔投影式理解和正常醛基的不同处,当醛糖的羟基团和醛基团互相调换位置时会产生不一样的醛糖,但在醛糖二酸因为都是一样的官能基所以如何翻转都不受影响。)举例来说:D-葡糖二酸和L-葡糖二酸为相同的化合物。都是因为建立在其糖酸的形式都有多掌性中心而无光学活性---这种情况下,糖和其对映异构物氧化产生相同的糖酸。举例来说:D-半乳糖有四个掌性中心,但D-半乳糖酸和L-半乳糖酸有相反的掌性中心配置,但事实上却是一样的化合物,因此,半乳糖酸是非掌性光学活性内消旋化合物。同样的,可以透过费歇尔投影式去理解,糖酸的碳从上翻转下来,所有的碳都会换过去。

 

己二酸, HOOC-(CH2)4-COOH,不是醛糖二酸,虽然在结构上类似。事实上,六碳的醛糖酸可视为四羟基衍生的己二酸。

参考

  • Carey, Francis A. (2006). Organic Chemistry, Sixth Edition, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.