头孢乙腈

化合物

头孢乙腈INN:Cefacetrile)是一种广谱抗菌素英语Broad-spectrum antibiotic,是第一代的头孢菌素,对革兰氏阳性菌革兰氏阴性菌都有效,属于制菌剂英语Bacteriostatic[1][2]。药品的注册名称为CelosporCeltolCristacef,[3],用在治疗乳牛乳房感染的产品名称是Vetimast[2]

头孢乙腈
临床资料
商品名英语Drug nomenclatureCelospor, Celtol, Cristacef
AHFS/Drugs.com国际药品名称
给药途径静脉注射肌肉注射、乳房注射
ATC码
法律规范状态
法律规范
  • 处方药(-only)
药物动力学数据
血浆蛋白结合率23 to 38%
生物半衰期1.2小时
排泄途径肾脏 (72%)
识别信息
  • (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-cyanoacetyl)amino]-
    8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-
    carboxylic acid
CAS号10206-21-0  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.030.449 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C13H13N3O6S
摩尔质量339.32 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CC#N)COC(=O)C)C(=O)O
  • InChI=1S/C13H13N3O6S/c1-6(17)22-4-7-5-23-12-9(15-8(18)2-3-14)11(19)16(12)10(7)13(20)21/h9,12H,2,4-5H2,1H3,(H,15,18)(H,20,21)/t9-,12-/m1/s1 checkY
  • Key:RRYMAQUWDLIUPV-BXKDBHETSA-N checkY

合成

 
头孢乙腈:NL 6600586 (1966年移转给Ciba-Geigy)

头孢乙腈可以在存在三正丁胺的条件下,将7-ACA(7-氨基头孢烷酸)和2-氰基乙酰氯反应而得[来源请求]

参考资料

  1. ^ Cefacetrile Summary Report (PDF). European Medicines Agency, Committee for Veterinary Medicinal Products. 1998 [2014-12-24]. (原始内容 (PDF)存档于2020-05-26). 
  2. ^ 2.0 2.1 Haberfeld, H (编). Austria-Codex 2007/2008. Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. 2007. ISBN 3-85200-183-8 (德语). 
  3. ^ N. Horiuchi, Y. Oyakawa, R. Oka, T. Fujiwara. [Clinical evaluation of cephacetrile (Celtol) for respiratory infections (author's transl)]. The Japanese Journal of Antibiotics. 1980-10, 33 (10): 1145–1155 [2019-02-13]. ISSN 0368-2781. PMID 7206219. (原始内容存档于2016-10-02).