伪乌头碱

化合物

伪乌头碱(英语:pseudaconitine或nepaline)是一种从毛莨科植物印度乌头英语Aconitum ferox(学名:Aconitum ferox)根部中提取得到的剧毒二萜生物碱。1878年由Wright 和Luff在印度乌头中发现并提取,其为印度毒药bikhbishnabee的毒物成分之一[1]

伪乌头碱
IUPAC名
8-(Acetyloxy)-20-ethyl-3,13-dihydroxy-1α,6α,16β-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-14α-yl 3,4-dimethoxybenzoate
别名 假乌头碱、欧乌头碱
识别
CAS号 127-29-7  checkY
PubChem 3035296
ChemSpider 390354
SMILES
 
  • O=C(O[C@H]5[C@]3(O)C[C@H]4[C@@]16C2N(CC)C[C@]([C@H]1[C@@H](OC)[C@@H]2[C@@](OC(=O)C)(C[C@@H]3OC)[C@H]45)(COC)[C@H](O)C[C@@H]6OC)c7ccc(OC)c(OC)c7
InChI
 
  • 1/C36H51NO12/c1-9-37-16-33(17-42-3)23(39)13-24(45-6)36-20-14-34(41)25(46-7)15-35(49-18(2)38,27(30(36)37)28(47-8)29(33)36)26(20)31(34)48-32(40)19-10-11-21(43-4)22(12-19)44-5/h10-12,20,23-31,39,41H,9,13-17H2,1-8H3/t20-,23-,24+,25+,26-,27+,28+,29-,30?,31-,33+,34+,35-,36+/m1/s1
InChIKey YVPYMQHYESYLIR-CERQHTHQBX
性质
化学式 C36H51NO12
摩尔质量 689.79 g·mol−1
熔点 202 °C(475 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

伪乌头碱是乙酰胆碱酯酶的中度抑制剂[2]。这种酶主要功能是将神经递质乙酰胆碱水解,当乙酰胆碱酯酶被伪乌头碱抑制后,累积的乙酰胆碱会持续刺激肌肉、腺体和中枢神经系统。此外,少量的伪乌头碱还会导致舌头、嘴唇和皮肤刺痛[3]

伪乌头碱为脂溶性物质,干伪乌头碱受热会热解成无刺激性的焦伪乌头碱(C34H47O10N)[3][4]

相关条目

参考文献

  1. ^ Monkshood. AACC.org. [9 November 2018]. 
  2. ^ Rahman, A, et al, New Norditerpenoid Alkoids from Aconitum falceroni, 2000
  3. ^ 3.0 3.1 Cash,J.T.,Dunstan,W.R., The Pharmacology of Pseudaconitine and Japaconitine considered in relation to that of Aconitine, 1901
  4. ^ Tsudaan Y., Marion L., Pseudaconitine, and the stereochemical relationship of the highly oxygenated aconite alkaloids, 1963