1,4-二乙炔基苯

化合物

1,4-二乙炔基苯是化學式為C10H6炔烴,外觀呈無色固體。

1,4-二乙炔基苯
別名 對二乙炔基苯
識別
CAS號 935-14-8  checkY
PubChem 120463
ChemSpider 107543
SMILES
 
  • C#Cc1ccc(C#C)cc1
InChI
 
  • 1S/C10H6/c1-3-9-5-7-10(4-2)8-6-9/h1-2,5-8H
InChIKey MVLGANVFCMOJHR-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C10H6
摩爾質量 126.15 g·mol−1
外觀 無色固體[1]
密度 1.202 g/cm3(預測)[2]
熔點 96.5 °C(205.7 °F;369.6 K)[1]
結構[3]
晶體結構 單斜晶系
空間群 P21/c(No. 14)
晶格常數 a = 3.887(1) Å, b = 5.931(2) Å, c = 15.114(6) Å
晶格常數 α = 90°, β = 90.84(3)°, γ = 90°
危險性[4]
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
H-術語 H317
P-術語 P261, P272, P280, P302+352, P333+313, P362+364
相關物質
相關化學品 苯乙炔
1,4-二乙基苯日語1,4-ジエチルベンゼン
1,4-二乙烯基苯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成與反應

1,4-二乙烯基苯氯仿里溴化後會產生1,4-二(1,2-二溴乙基)苯,後者與叔丁醇鉀叔丁醇里反應即可得到1,4-二乙炔基苯。[1]

 

1,4-二乙炔基苯的氫化反應會產生1,4-二乙烯基苯。[5]氯化亞銅氯化銨氧氣存在下,1,4-二乙炔基苯可發生縮合反應,生成低聚物。其外觀為橙紅色粉末,不溶於水和有機溶劑。[6]它還可與形成配合物[7]

應用研究

目前有研究將1,4-二乙炔基苯用作火箭燃料分散劑[8]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Hay, Allan. Notes- Preparation of m- and p-Diethynylbenzenes. The Journal of Organic Chemistry. 1960, 25 (4): 637–638. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01074a603. 
  2. ^ Weiss, Hans-Christoph; Bläser, Dieter; Boese, Roland; Doughan, Brandon M.; Haley, Michael M. C–H···π interactions in ethynylbenzenes: the crystal structures of ethynylbenzene and 1,3,5-triethynylbenzene, and a redetermination of the structure of 1,4-diethynylbenzene. Chemical Communications. 1997, (18): 1703–1704. doi:10.1039/a704070i. 
  3. ^ Weiss, H.-C.; Blaser, D.; Boese, R.; Doughan, B.M.; Haley, M.M., CCDC 740314: Experimental Crystal Structure Determination, 1998, doi:10.5517/CCSVC32 
  4. ^ 來源:Sigma-Aldrich Co., 1,4-Diethynylbenzene (2024-07-13查閱).
  5. ^ Wienhöfer, Gerrit; Westerhaus, Felix A.; Jagadeesh, Rajenahally V.; Junge, Kathrin; Junge, Henrik; Beller, Matthias. Selective iron-catalyzed transfer hydrogenation of terminal alkynes. Chemical Communications. 2012, 48 (40): 4827. ISSN 1359-7345. doi:10.1039/c2cc31091k. 
  6. ^ Kotlyarevskii, I.L.; Fisher, L.B.; Dulov, A.A.; Slinkin, A.A.; Rubinshtein, A.M. The synthesis and some physical properties of poly-p-diethynylbenzene. Polymer Science U.S.S.R. 1963, 4 (1): 58–68. doi:10.1016/0032-3950(63)90544-6. 
  7. ^ Ballester, L.; Cano, M.; Santos, A. New nickel(II), palladium(II) and palladium(0) derivatives of p-diethynylbenzene. Journal of Organometallic Chemistry. 1982, 229 (1): 101–107. doi:10.1016/S0022-328X(00)89121-4. 
  8. ^ Yanovskii, L. S.; Lempert, D. B.; Raznoschikov, V. V.; Averkov, I. S.; Zyuzin, I. N.; Zholudev, A. F.; Kislov, M. B. Prospects for the use of diethynylbenzene as a fuel dispersant for rocket ramjet engines. Russian Chemical Bulletin. 2019, 68 (10): 1848–1855. ISSN 1066-5285. doi:10.1007/s11172-019-2634-9.