1,2-苯醌

化合物

1,2-苯醌(英語:1,2-Benzoquinone),又稱鄰苯醌,屬有機化合物苯醌的異構體,化學式C6H4O2一般條件下為紅色固體,可溶於水、乙醚等。其化學性質活潑,故很少單獨存在;但可用於合成多種衍生物,因而對有機合成很是重要。[1] 水果的褐變產物有部分是鄰苯醌。[來源請求]

1,2-苯醌
鄰苯醌的結構
鄰苯醌的3D空間填充模型
IUPAC名
cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
3,5-環己二烯-1,2-二酮
英文名 1,2-Benzoquinone
別名 鄰苯醌
識別
CAS號 583-63-1  checkY
PubChem 11421
ChemSpider 10941
SMILES
 
  • O=C1/C=C\C=C/C1=O
InChI
 
  • 1/C6H4O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H
InChIKey WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYAR
ChEBI 17253
KEGG C02351
性質
化學式 C6H4O2
摩爾質量 108.0964 g·mol⁻¹
外觀 紅色固體
密度 1.424 g/cm3
熔點 213.3 °C(486 K)
危險性
閃點 76.4°C
相關物質
相關化學品 1,4-苯醌
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

結構

分子呈C2v對稱。X射線晶體學顯示,該分子中雙鍵均為定域雙鍵,六元環中C-C鍵長短不一。C=O鍵長1.21 Å,為酮的特徵。[2]

製取

可以由鄰苯二酚鄰苯二胺鄰氨基苯酚氧化製備。也可由苯酚IBX鄰位氧化得到。[3]

一種門多薩假單胞菌Pseudomonas mendocina,屬革蘭氏陰性菌)可代謝苯甲酸,經鄰苯二酚合成鄰苯醌。[4]

參見

參考資料

  1. ^ Liao, Chun-Chen; Peddinti, Rama Krishna. Masked o-Benzoquinones in Organic Synthesis. Accounts of Chemical Research. 2002, 35 (10): 856–866. PMID 12379138. doi:10.1021/ar000194n. 
  2. ^ MacDonald, Alistair L.; Trotter, James. Crystal and molecular structure of o-benzoquinone. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1973, (4): 476. doi:10.1039/P29730000476. 
  3. ^ Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). Org. Lett. 2002, 4 (2): 285–288. doi:10.1021/ol017068j. 
  4. ^ Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve. Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P2d (PDF). Indian Journal of Experimental Biology. 2006, 44 (2): 157–162 [2021-12-24]. PMID 16480184. (原始內容 (PDF)存檔於2016-03-04).