(9,10-二氫蒽-9,10-二基)三(四氫呋喃)合鎂

化合物

(9,10-二氫蒽-9,10-二基)三(四氫呋喃)合鎂是一種有機鎂化合物,化學式為C26H34MgO3[註 2]它可通過加熱四氫呋喃溶液得到。[3]它是橙色固體,溶於四氫呋喃後得到黃色溶液。[1]

(9,10-二氫蒽-9,10-二基)三(四氫呋喃)合鎂
別名 MgA·3THF[1]
蒽鎂[2][註 1]
識別
CAS號 86901-19-1  checkY
PubChem 21928237(with charge error)
10863500
SMILES
 
  • C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1.[Mg]
性質
化學式 C26H34MgO3
摩爾質量 418.85 g·mol−1
外觀 橙色固體
密度 1.184 g/cm3
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

(9,10-二氫蒽-9,10-二基)三(四氫呋喃)合鎂可以提供[C14H10]2-碳負離子,它和親電試劑(如酮、二氧化碳、有機錫氯化物、有機鋁氯化物等)反應,得到二氫蒽的衍生物C14H10E2乙烯可以插入其中一個Mg–C鍵。氫氣與之反應生成氫化鎂[3]它和溴乙烷在−5~0 °C反應,可以得到9,10-二乙基-9,10-二氫蒽(順:反=29:71)。[2]

它在90~150 °C真空中分解,生成鎂、四氫呋喃,其中生成的鎂的反應活性很高,可在空氣中自燃。[4]它可用於製備一些全氟烴格氏試劑[5]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Peter K. Freeman, L. L. Hutchinson. Magnesium anthracene dianion. The Journal of Organic Chemistry. 1983-03, 48 (6): 879–881 [2021-09-10]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00154a026 (英語). 
  2. ^ 2.0 2.1 孔巍, 廖世健. 蒽鎂的某些化學反應. 有機化學, 1986, 6 (3): 207-209.
  3. ^ 3.0 3.1 Borislav Bogdanovic. Magnesium Anthracene Systems and Their Application in Synthesis and Catalysis. Accounts of Chemical Research. 1988, 21 (7): 261–267. doi:10.1021/ar00151a002. 
  4. ^ 廖世健, 張雙青, 余淑文. 由蒽鎂真空熱解合成的活性鎂的加氫性能. 化學學報 Acta Chimica Sinica, 1992. 50. 767-771
  5. ^ Christopher M. Beck, You-Jung Park, Robert H. Crabtree. Direct conversion of perfluoroalkanes and perfluoroarenes to perfluoro Grignard reagents. Chemical Communications. 1998, (6): 693–694 [2021-09-10]. doi:10.1039/a708515j. 

註釋

  1. ^ 該文獻中提及的「蒽鎂」均指其三分子四氫呋喃配合物
  2. ^ 無溶劑化的「9,10-二氫蒽-9,10-二基鎂」(CAS號:[18059-77-3 ])化學式C14H10Mg,分子量202.53。