鄰二氮菲

化合物

鄰二氮菲,即「1,10-鄰二氮雜」,也稱鄰菲羅啉鄰菲囉啉鄰菲咯啉,是一種常用的氧化還原指示劑。它是一個雙齒雜環化合物配體,類似於2,2'-聯吡啶,會與大多數金屬離子形成很穩定的配合物[1][2]

鄰二氮菲
IUPAC名
1,10-phenanthroline
別名 鄰菲羅啉、鄰菲囉啉、
鄰二氮雜菲、鄰菲咯啉、
1,10-菲囉啉
識別
CAS號 66-71-7(無水)  checkY
5144-89-8(一水)  checkY
ChemSpider 1278
SMILES
 
  • c1ccnc3c1ccc2cccnc23
InChI
 
  • 1/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H
InChIKey DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYAW
ChEBI 44975
RTECS SF8300000
DrugBank DB02365
性質
化學式 C12H8N2
摩爾質量 180.3 g·mol⁻¹
外觀 無色晶體
熔點 117 °C
溶解性 中度可溶
溶解性(其他溶劑) 可溶於丙酮乙醇,不溶於石油醚
危險性
警示術語 R:R25, R50/53
安全術語 S:S45,S60,S61
主要危害 具有中度的神經毒性,強腎毒性和利尿作用
相關物質
相關化學品 2,2'-聯吡啶
鄰二氮菲亞鐵離子
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

鄰二氮菲最常用的應用是分光光度法測定。它可通過鄰苯二胺硫酸甘油砷酸的水溶液回流反應製取。[3]

鄰二氮菲在pH為2~9時,會與亞鐵離子(Fe2+)形成穩定的橙紅色鄰二氮菲亞鐵離子([Fe(phen)3]2+),可通過分光光度法來分析。[4]logK=21.3,摩爾吸收係數為1.1×104,最大吸收峰在508nm。該法選擇性高。氧化型[Fe(phen)3]3+顯淺藍色,半反應為:

鄰二氮菲-Fe(II)指示劑可通過將1.485g一水合鄰二氮菲和0.695gFeSO4·7H2O溶於100mL水中來配製。用於硫酸鈰(Ⅳ)滴定鐵鹽的指示劑。一個相關的配體是紅菲繞啉(BPT),4,7-二苯基-1,10-鄰二氮菲。[1]

鄰二氮菲也可用於烷基鋰化合物含量的分析。具體步驟是使樣品與少量(約1mg)的鄰二氮菲作用,呈深色,再用類滴定,直到達到無色的滴定終點。[5]

參見

參考資料

  1. ^ George B. Kauffman, Lloyd T. Takahashi. Resolution of the tris-(1,10-Phenanthroline)Nickel(II) Ion. Inorg. Synth. 1966, 5: 227–232. 
  2. ^ F. P. Dwyer, E. C. Gyarfas, W. P. Rogers, J. H. Koch. Biological Activity of Complex Ions. Nature. 1952, 170: 190–191. doi:10.1038/170190a0. 
  3. ^ B. E. Halcrow, W. O. Kermack. 43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline). J. Chem. Soc. 1946: 155–157. doi:10.1039/jr9460000155. 
  4. ^ Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, pages 13-27.
  5. ^ Paul J. Fagan and William A. Nugent (1998). "1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 653. 

外部連結