迷人醛
迷人醛（英語：Fallacinal，化學名：4,5-二羥基-7-甲氧基蒽醌-2-甲醛，4,5-Dihydroxy-7-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde）是一種有機化合物，化學式為C16H10O6，它存在於地衣黃枝衣科的一些植物中。它可通過4,5-二羥基-7-甲氧基蒽醌-2-甲醇的氧化反應製得[1]。
| 迷人醛 | |
|---|---|
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| IUPAC名 4,5-Dihydroxy-7-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde | |
| 識別 | |
| CAS號 | 4517-57-1 |
| PubChem | 15559229 |
| ChemSpider | 57525052 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | MCPKJGRRWINKOH-UHFFFAOYSA-N |
| ChEBI | 144151 |
| 性質 | |
| 化學式 | C16H10O6 |
| 摩爾質量 | 298.25 g·mol−1 |
| 外觀 | 橙紅色晶體 |
| 熔點 | 250–252°C |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
發現歷史
1936年，淺野三千三與藤原信夫在一顆桑樹上生長的擬石黃衣（Xanthoria fallax）地衣中分離出了一種黃色素，並將其命名為「fallacin」[2]。4年後，淺野對該提取物進行分離純化後確認其化學式為C16H10O6，並暫定其結構式[3]。隨後到了1949年，印度學者Seshadri和Subramanian在印度當地的淺黃枝衣（Teloschistes flavicans）中分離到了一種橙色物質並命名為「teloschistin」，結果發現其和淺野提出的「fallacin」結構相同[4][5]
1956年，村上孝夫重新仿照淺野最初的提取方法，在除去共存物蜈蚣苔素後，發現所謂的「fallacin」實際上是兩種不同的物質的混合物，確定它們結構後分別命名為「fallacinal」（迷人醛）和「fallacinol」（迷人醇）[5]。出於兩位印度學者的尊重，有時在文獻中保留了「teloschistin」的稱呼[6]。
參考文獻
- ^ Hirose, Yoshio; Suehiro, Yoshihisa; Furukawa, Yumiko; Murakami, Takao. Chemische Studien ueber natuerliche Anthrachinone. II. Synthese von Citreoroseine, Fallacinol und Fallacinal [Chemical Studies on Natural Anthraquinones. II. Synthesis of Citreorosein, Fallacinol, and Fallacinal]. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1982, 30 (11): 4186–4188. doi:10.1248/cpb.30.4186 （德語）.
- ^ Asano, Mitizo; Fuziwara, Sinobu. Über das Farbstoff von Xanthoria fallax (Hepp.) Arn. (Vorläufige Mitteil.). Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. 1936, 56 (12): 1007–1010. doi:10.1248/yakushi1881.56.12_1007
.
- ^ Asano, M.; Arata, Y. Über die Bestandteile von Xanthoria fallax (Hepp.) Arn. Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. 1941, 60 (10): 521–525. doi:10.1248/yakushi1881.60.10_521 .
- ^ Seshadri, T.R.; Subramanian, S. Sankara. Chemical investigation of Indian lichens - Part VIII. Some lichens growing on sandal trees (Ramalina tayloriana and Roccella montagnei). Proceedings of the Indian Academy of Sciences. A. 1949, 30: 67 [2024-07-29]. （原始內容存檔於2022-05-16）.
- ^ 5.0 5.1 村上 孝夫. 地衣Xanthoria fallax(HEPP.)ARN.の色素, Fallacinal及びFallacinolについて. Pharmaceutical Bulletin. 1956, 4 (4): 298–302 [2024-07-29]. doi:10.1248/cpb1953.4.298. （原始內容存檔於2024-07-30）.
- ^ Søchting, Ulrik; Frödén, Patrik. Chemosyndromes in the lichen genus Teloschistes (Teloschistaceae, Lecanorales). Mycological Progress. 2002, 1 (3): 257–266.
