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邁森海默重排反應

邁森海默重排反應（Meisenheimer rearrangement），由雅各布·邁森海默發現並首先報道。

氧化胺發生重排，生成相應的羥胺衍生物。[1][2]

反應

[1,2]重排

 
Meisenheimer-[1,2]-重排的機理


R 基一般為苄基或烯丙基。 (C)R-N 發生均裂，產生的自由基可為電子自旋共振(ESR)和化學誘導動態核極化(CIDNP)技術檢測到。

[2,3]重排

 
Meisenheimer-[2,3]-重排的機理

內文引注

  1. ^ J. Meisenheimer, Über eine eigenartige Umlagerung des Methyl-allyl-anilin-N-oxyds Chem. Ber. 52. 1667 (1919) doi:10.1002/cber.19190520830
  2. ^ March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0

參考資料

  • Michael B. Smith, Jerry March: Advanced Organic Chemistry. 4.Auflage, John Willey & Sons, S.1102
  • Jie Jack Li: Name Reactions. 1.Auflage, Springer-Verlag, S.230
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