菲尼酮

化合物

1-苯基-3-吡唑烷酮,也稱菲尼酮(英語:Phenidone),化學式為C9H10N2O,是苯被吡咯酮基取代形成的化合物。

菲尼酮
IUPAC名
1-phenyl-3-pyrazolidinone [1]
1-苯基-3-吡唑烷酮
別名 1-phenylpyrazolidin-3-one; 1-Phenyl-3-pyrazolidone; Fenidon
1-苯-3-吡唑啉酮;1-苯基-3-吡唑酮;1-苯-3-側氧吡唑啉;1-苯基-3-吡唑啉酮
識別
CAS號 92-43-3  checkY
PubChem 7090
ChemSpider 6823
SMILES
 
  • O=C2NN(c1ccccc1)CC2
InChI
 
  • 1/C9H10N2O/c12-9-6-7-11(10-9)8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2,(H,10,12)
InChIKey CMCWWLVWPDLCRM-UHFFFAOYAF
EINECS 202-155-1
性質
化學式 C9H10N2O
摩爾質量 162.19 g·mol−1
外觀 白色針狀或葉狀結晶
熔點 121 °C(394 K)
溶解性 10 g/100 ml at 100 °C
溶解性ethanol 10 g/100 ml (熱溶液)
溶解性diethyl ether 通常狀況下不溶
危險性
警示術語 R:R20 R22
主要危害 吞入有害
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

菲尼酮是一種常用於感光材料用途的有機化合物,其顯影能力比常用的顯影劑如米吐爾強5至10倍。與其它顯影劑相比,菲尼酮的生物毒性較低,不會對皮膚造成接觸性皮炎[2]

1-苯基-3-吡唑烷酮最早於1890年合成並發現,但在工作於英國的伊爾福有限公司的實驗室職員J. D. Kendall發現這種物質對鹵化銀具有獨特的還原能力前,其商用化用途一直不被重視。爾後,伊爾福公司將其命名為「菲尼酮」(Phenidone)並作為銷售商標。1951年後開始大批量生產,供應給感光工業相關廠商。[3]

在顯影反應中菲尼酮作為還原劑,被氧化為N-苯基羥基吡唑。

在顯影過程中,菲尼酮與感光底片上的溴化銀反應並還原出銀顆粒。

製備方法

菲尼酮可以通過加熱苯肼3-氯丙酸的混合溶液反應製備。[2]

參考文獻

  1. ^ PubChem. 1-phenylpyrazolidin-3-one. PubChem. [2019-01-13]. (原始內容存檔於2019-01-14). 
  2. ^ 2.0 2.1 Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7115
  3. ^ Karlheinz Keller et al. "Photography" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a20_001

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