碳酰溴

化合物

碳酰溴,又稱溴光氣,是一種結構類似光氣有機化合物。和光氣相似,碳酰溴可以由滅火器中的哈龍化合物光解而成。[3]它是在1863年由J. Schiel發現的。[4]

碳酰溴[1]
Structural formula of carbonyl bromide
Ball-and-stick model of carbonyl bromide
IUPAC名
Carbonyl dibromide
英文名 Carbonyl bromide
別名 溴光氣
識別
CAS號 593-95-3  checkY
PubChem 79057
ChemSpider 71389
SMILES
 
  • BrC(Br)=O
InChI
 
  • 1/CBr2O/c2-1(3)4
InChIKey MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYAM
性質
化學式 COBr2
摩爾質量 187.818 g·mol⁻¹
外觀 有強烈氣味的無色液體[2]
密度 2.52 g/ml(15 °C)
沸點 64.5 °C(338 K)(分解)
溶解性 反應
熱力學
ΔfHm298K -127.2或-145.2 kJ·mol−1(液態)
-96.2或-114 kJ·mol−1(氣態)
S298K 309.1 J·mol−1·K−1(氣態)
熱容 61.8 J·mol−1·K−1(氣態)
危險性
NFPA 704
0
4
1
 
相關物質
相關化學品 碳酰氟
光氣
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

碳酰溴可以由四溴甲烷硫酸在150–170 °C下反應而成,產率50%。[4]

     

和光氣不同,碳酰溴不能直接由一氧化碳直接化合而成。由於熱力學的原因,一氧化碳和溴不會完全反應,而且在室溫下反應緩慢。

CO + Br2 ⇌ COBr2

為了提高反應速率,需要升高溫度來使化學平衡向產物進一步移動(因為ΔRH < 0 和 ΔRS < 0)。 [5]

反應

就算在低溫下,碳酰溴還是會分解成一氧化碳[6]它會水解二氧化碳溴化氫[2]

用處

碳酰溴可以生產染料。[2]

參考資料

  1. ^ Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–96, 4–50, 5–26, 1998, ISBN 0-8493-0594-2 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Perry, Dale L.; Phillips, Sidney L. Handbook of inorganic compounds. Boca Raton: CRC Press. 1995: 101. ISBN 0-8493-8671-3. OCLC 32347397. 
  3. ^ US Occupational Safety and Health Administration. Common Fire Extinguishing Agents. May 1996 [2009-11-21]. (原始內容存檔於2009-09-12). 
  4. ^ 4.0 4.1 Ryan, T. Anthony. Phosgene and related carbonyl halides. Amsterdam: Elsevier. 1996: 666-667. ISBN 978-0-444-82445-5. OCLC 162130582. 
  5. ^ T.A. Ryan; E.A. Seddon; K.R. Seddon; C. Ryan. Phosgene: And Related Carbonyl Halides. 24 May 1996: 669–671 [April 11, 2015]. ISBN 9780080538808. 
  6. ^ Katrizsky, Alan R.; Meth-Cohn, Otto; Wees, Charles W., Organic Functional Group Transformations 6, Elsevier: 417–8, 1995 [2009-11-23], ISBN 978-0-08-042704-1, (原始內容存檔於2016-06-14)