異戊醇
化合物
異戊醇(英語:isoamyl alcohol)是一種清澈無色的液體,分子式為(CH3)2CHCH2CH2OH。它是八種戊醇的醇類同分異構物中的一種。它是生產香蕉油的主要成分,香蕉油是一種自然界中發現的酯,也是工業中的香料。
異戊醇[1] | |
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IUPAC名 3-甲基-1-丁醇 3-Methylbutan-1-ol | |
英文名 | Isoamyl alcohol Isopentyl alcohol |
識別 | |
CAS號 | 123-51-3 |
PubChem | 31260 |
ChemSpider | 29000 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYAW |
ChEBI | 15837 |
DrugBank | DB02296 |
KEGG | C07328 |
性質 | |
化學式 | C5H12O |
摩爾質量 | 88.148 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色液體 |
氣味 | 不愉快氣味[2] |
密度 | 0.8104 g/cm3(20 °C) |
熔點 | -117 °C [3][2](156 K) |
沸點 | 131.1 °C(404 K) |
溶解性(水) | 28 g/L |
溶解性 | 易溶於丙酮、乙醚、乙醇 |
蒸氣壓 | 28 mmHg(20°C)[2] |
磁化率 | -68.96·10−6 cm3/mol |
折光度n25 D |
1.4502 [4] |
黏度 | 3.692 mPa·s |
結構 | |
偶極矩 | 1.82D[4] |
熱力學 | |
ΔfHm⦵298K | -356.4 kJ·mol−1 |
熱容 | 2.382 J·g−1·K−1 |
危險性 | |
GHS危險性符號 | |
H-術語 | H226-H332-H335 |
P-術語 | P261 |
NFPA 704 | |
閃點 | 43 °C |
自燃溫度 | 350 °C |
爆炸極限 | 1.2 – 9% |
PEL | TWA 100 ppm (360 mg/m3)[2] |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
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3438 mg/kg(兔子,口服) 1300 mg/kg(大鼠,口服)[5] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製備
從雜醇油中提取
通過雜醇油的分餾可以製得異戊醇。雜醇油的主要成分為戊醇、丁醇等高級醇以及少量酯類與醛類,是酒精發酵的副產物。一般而言,從雜醇油精煉出的戊醇中含有約85%的異戊醇,但其比例容易隨發酵原料的不同而異。[6]
氫甲酰化反應
另外一種方式是讓異丁烯在高壓(10-100atm)加熱(40-200°C)的環境下經由羰基鈷的催化,與氫氣以及一氧化碳反應產生異戊醛中間體,緊接着氫化便能得到異戊醇。這也就是化學工業上常用於製備醛類的氫甲酰化反應。[6]
用途
參考資料
- ^ Lide, David R. (編). Handbook of Chemistry and Physics 87. Boca Raton, Florida: CRC Press. 1998: 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0348. NIOSH.
- ^ Straka, M.; van Genderen, A.; Růžička, K.; Růžička, V. Heat Capacities in the Solid and in the Liquid Phase of Isomeric Pentanols. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 794-802.
- ^ 4.0 4.1 Yitzhak Marcus. John Wiley & Sons Ltd , 編. The Properties of Solvents 4. England. 1999. ISBN 0-471-98369-1.
- ^ National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). [2018-05-04]. (原始內容存檔於2017-12-05).
- ^ 6.0 6.1 存档副本. [2018-05-05]. (原始內容存檔於2018-05-05).
- ^ Zumbo, P. Phenol-chloroform Extraction (PDF). WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE P. ZUMBO LABORATORY OF CHRISTOPHER E. MASON, PH.D. [2014-06-19]. (原始內容存檔 (PDF)於2018-10-24).
- ^ Green, Michael; Sambrook, Joseph. Purification of Nucleic Acids: Extraction with Phenol-Chloroform. Molecular Cloning: A Laboratory Manual. Cold Spring Harbor Laboratory Press. [2018-05-04]. ISBN 1936113422. (原始內容存檔於2018-05-05).
- ^ Wilson, Calum & Davies, Noel & Corkrey, Ross & J. Wilson, Annabel & M. Mathews, Alison & C. Westmore, Guy. (2017). Receiver Operating Characteristic curve analysis determines association of individual potato foliage volatiles with onion thrips preference, cultivar and plant age. PLOS ONE. 12. e0181831. 10.1371/journal.pone.0181831.