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番茄鹼

化合物

番茄鹼（Tomatine）是一種糖苷生物鹼，發現存在於茄子、馬鈴薯和番茄等茄科植物的莖葉與青果中，果實中番茄鹼的含量濃度隨着果實成熟度增加而降低。它具有殺真菌，抗微生物，殺蟲等特點[5]。化學純的番茄鹼是標準溫度和壓力下的白色結晶固體[1][6]。番茄鹼以及密切相關的糖苷配基衍生物tomatidine已被證明具有多種健康益處[7]。

α-番茄鹼
（α-tomatine）
IUPAC名
(22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside [1]
別名 Tomatine, Tomatin, Lycopersicin
識別
CAS號 17406-45-0  checkY
PubChem 623058
ChemSpider 26536
SMILES
 
  • [H] [C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O
ChEBI 9630
性質
化學式 C50H83NO21 [2]
摩爾質量 1034.18816 [3] g·mol⁻¹
外觀 結晶固體
熔點 263-268 °C [4]
溶解性（水） 不溶於水但溶於甲醇，乙醇，二惡烷和丙二醇[4]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

番茄鹼有時會與在發芽馬鈴薯、未熟的番茄、龍葵中發現的茄鹼（Solanine）混淆[8]。

歷史

英國植物學家約翰·傑勒德（John Gerard）是番茄植物的首批栽培者之一。在他的出版物《偉大的草藥》（Grete Herball）中，他認為番茄是有毒的（未成熟的番茄確實含有有毒的茄鹼，但成熟的則不會）。因此，從15世紀傳入歐洲大陸，直到18世紀中葉，在英國一般都不會食用番茄[9]。

1837年，由番茄萃取物開發的產品在美國上市: 宣稱能改善膽汁器官功能的「Phelp複方番茄丸」，其含有番茄鹼。該藥物由醫生Guy R. Phelps製造，他說生物鹼番茄鹼是有史以來最有用的發現之一。據說番茄鹼是一種汞解毒劑[10]。

在20世紀中期，美國農業部科學家率先從野生番茄物種"龍膽番茄(Lycopersicon pimpinelifolium)"和栽培物種"番茄(Lycopersicon esculentum)"中分離出來[11][12]。

結構和生物合成

 
圖1: 茄科植物中α-番茄鹼(26)與其他類固醇糖生物鹼的生物合成[13]。
 
圖2：糖苷生物鹼膜破壞的機制[13]

阿爾法番茄鹼（α-tomatine）屬於化合物類固醇糖苷生物鹼。這些化合物由作為膽固醇衍生物的糖苷配基和碳水化合物鏈組成，在α-番茄鹼的情況下由兩個D-葡萄糖單元，一個D-半乳糖單元，和一個D-木糖單元組成[14]。在α-番茄鹼中，稱為硫酸四糖的四糖連接到甾體糖苷配基的O-3上[15]。起初認為甾族生物鹼的合成僅僅涉及膽固醇與精氨酸作為摻入氮源的多羥基化，氧化和胺化的多個步驟。後來糖苷生物鹼代謝基因被發現。這些基因產生糖苷生物鹼代謝酶（glycoalkaloid metabolism enzymes，縮寫：GAME），它們負責馬鈴薯和番茄植物中類固醇生物鹼苷元的合成[14] 。這些酶的反應如圖1所示。

作用機制

番茄鹼可能在番茄植物抵抗真菌，微生物，昆蟲和草食性動物的攻擊中起主要作用。

糖苷生物鹼（番茄鹼所屬的）的作用可以分為兩個主要部分：細胞膜的破壞和乙酰膽鹼酯酶的抑制。番茄鹼負責番茄的植物防禦，例如科羅拉多金花蟲和蝸牛[16]。它也抵抗真菌[17][18]。

膜破壞

番茄鹼的膜破壞性質是由與膽固醇形成1：1絡合物的能力引起的。圖2顯示了糖苷生物鹼膜破壞的可能機制。

抑制乙酰膽鹼酯酶

另一種已知的作用機制是酶依賴性的乙酰膽鹼酯酶的競爭性抑制[16][17]。神經遞質乙酰膽鹼在從神經元到肌肉的信號傳遞中發揮作用。它從神經元釋放，並結合肌肉膜，導致去極化和肌肉作用。為了允許接收到新的信號，釋放的乙酰膽鹼應該被乙酰膽鹼酯酶分解[19]。

如果乙酰膽鹼酯酶被抑制，釋放的乙酰膽鹼不能分解，並停留在神經肌肉接頭和中樞神經系統的突觸中，從而抑制神經信號的進一步傳遞。還可以發生丁酰膽鹼酯酶（英語：Butyrylcholinesterase）的可逆抑制[16]。丁酰膽鹼酯酶（英語：Butyrylcholinesterase）的功能尚未完全了解，但可能在細胞生長中起作用[19] 。大多數用於農業的合成農藥通過抑制乙酰膽鹼酯酶來殺死昆蟲[20]。

用途

番茄鹼已被用作溶液中沉澱膽固醇的分析化學試劑[5][21]。而且，已知番茄鹼是與某些蛋白質抗原有關的免疫佐劑[22]。

毒性

番茄鹼對人類的可能風險尚未得到正式研究，因此不能推出「未觀察到有害作用劑量」（NOAEL）。番茄鹼的毒性只在實驗室動物中進行了研究。動物中急性毒瘤中毒的症狀與茄鹼的中毒症狀相似。這些症狀包括嘔吐，腹瀉，腹痛，嗜睡，混亂，虛弱和抑鬱[23]。相對於茄鹼，番茄鹼被認為對哺乳動物的毒性作用較小[24]。人體吸收的番茄鹼的量以及可能的新陳代謝是未知數。沒有證據表明食用番茄會引起急性毒性或遺傳毒性作用。

人類食用中等量的番茄鹼的似乎沒有明顯的毒性作用。由於「醃綠」和「炒綠色番茄」的廣泛消費以及高番茄鹼番茄的消費（秘魯的土著人的更好地被稱為「櫻桃番茄」的一個變種）具有非常高的番茄鹼含量（在500-5000mg / kg乾重的範圍內）[24]。

《紐約時報》食品科學家作家哈洛德·馬基（Harold McGee）在醫學和獸醫學文獻中發現了番茄毒性的證據很少，並且觀察到乾燥的番茄葉（含有比果實中更高濃度的生物鹼）偶爾用作食品調味料或裝飾品，而沒有問題。他還報告說，一個成年人可能不得不吃一磅番茄葉來攝取有毒（不一定是致命的）的劑量[8]。

參見

參考資料

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  2. ^ 1.http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+17406-45-0
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  4. ^ 4.0 4.1 The Merck Index. 9th ed. Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc., 1976., p. 1228
  5. ^ 5.0 5.1 "tomatine." McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms. McGraw-Hill Companies, Inc., 2003. Answers.com 28 Mar. 2010. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
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