環己六酮
化合物
環己六酮也稱為「六酮環己烷」或「三醌」，是一種碳氧化物。這種有機物的分子式為C6O6。六酮環己烷可看作是環己烷的六羰基取代物，也可視為一氧化碳的六聚物。環己六酮是乙烯四甲酸二酐的同分異構體。
| 環己六酮 | |
|---|---|
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| IUPAC名 環己烷-1,2,3,4,5,6-六酮 | |
| 別名 | 六酮環己烷、三醌 |
| 識別 | |
| CAS號 | 527-31-1 
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| PubChem | 68240 |
| ChemSpider | 61541 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PKRGYJHUXHCUCN-UHFFFAOYAM |
| 性質 | |
| 化學式 | C6O6 |
| 摩爾質量 | 168.0606 g/mol-1 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 棕灰色粉末 |
| 密度 | 1.967 g/cm3 |
| 熔點 | 99℃ |
| 沸點 | 344.7℃ |
| 危險性 | |
| 閃點 | 151.9℃ |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
歷史
2006年5月研究人員實現了己六酮首次大量合成。[1][2]如今市面上銷售的環己六酮一般為環己六酮的八水合物或十水合物。
相關物質
玫棕酸根離子C6O62-擁有類似環己六酮的結構。只代一個負電荷的陰離子C6O6-也已被Richard B. Wyrwas和Caroline Chick Jarrold用羰基鉬合成過程中一氧化碳的寡聚製得，並利用質譜法檢測出來。[3]
根據X光散射分析，以八水合環己六酮為名進行銷售的化學試劑實為二水合十二羥基環己烷，一種會在95℃時開始分解的固體。[4][5]
1966年，Natick Chemical Industries的H. E. Worne利用環己六酮合成了分子式為C10O8和C14O10的化合物，每分子的這兩種化合物分別由兩個和三個環己六酮分子聚合生成。H. E. Worne稱這些新化合物是利用紫外線照射在環己六酮的熱水溶液中產生的。[6]
「三醌」療法騙局
20世紀40年代，William J. Hale聲稱環己六酮是威廉·弗雷德里克·科克所說的乙酸劑（分子式與乙烯二酮相同）的三聚體，所以也有類似乙酸劑治療糖尿病、關節炎、小兒麻痹甚至癌症的能力。[7]雖然沒有任何研究能證實他或科克的觀點，[8]環己六酮仍被列入當時某些替代醫學的藥品配方中。[9][10]
參考文獻
- ^ Seitz, Gunther; Imming, Peter. Oxocarbons and pseudooxocarbons. Chemical Reviews. 1992-09, 92 (6): 1227–1260 [2022-03-02]. ISSN 0009-2665. doi:10.1021/cr00014a004. （原始內容存檔於2022-03-02） （英語）.
- ^ Schröder, Detlef; Schwarz, Helmut; Dua, Suresh; Blanksby, Stephen J.; Bowie, John H. Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3–6). International Journal of Mass Spectrometry. 1999-05, 188 (1-2): 17–25 [2022-03-02]. doi:10.1016/S1387-3806(98)14208-2. （原始內容存檔於2022-06-18） （英語）.
- ^ Wyrwas, Richard B.; Jarrold, Caroline Chick. Production of C 6 O 6 - from Oligomerization of CO on Molybdenum Anions. Journal of the American Chemical Society. 2006-10-01, 128 (42): 13688–13689 [2022-03-02]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja0643927. （原始內容存檔於2022-03-02） （英語）.
- ^ Klapötke, Thomas M.; Polborn, Kurt; Weigand, Jan J. Dodecahydroxycyclohexane dihydrate. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online. 2005-05-15, 61 (5): o1393–o1395 [2022-03-02]. ISSN 1600-5368. doi:10.1107/S1600536805010007. （原始內容存檔於2022-03-02）.
- ^ Person, Willis B.; Williams, Dale G. Infrared Spectra and the Structure of Leuconic Acid and Triquinoyl. The Journal of Physical Chemistry. 1957-07, 61 (7): 1017–1018 [2022-03-02]. ISSN 0022-3654. doi:10.1021/j150553a047. （原始內容存檔於2022-03-02） （英語）.
- ^ 3227641,Worne, Howard E.,「Polycarbonyls」
- ^ William J. Hale (1949), "Farmer Victorious" （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ William W. Goodrich (1986), FDA歷史 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）（第二部分）
- ^ 美國食品藥品監督管理局 (1989), Import Alert #66-46 – Unapproved Version of Rodaquin 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2009-04-14.
- ^ Renewal & Wellness, LLC (2009) Protocel 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2009-04-03.，一種聲稱含有三醌的替代醫學藥品。