特丁基對苯二酚
化合物
特丁基對苯二酚[1]（又稱叔丁基對苯二酚，簡稱TBHQ）是一種酚，由對苯二酚上加一個叔丁基構成。
| 特丁基對苯二酚 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-(1,1-Dimethylethyl)-1,4-benzenediol | |
| 英文名 | tert-Butylhydroquinone |
| 別名 | TBHQ(i) |
| 識別 | |
| CAS號 | 1948-33-0 
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| PubChem | 16043 |
| ChemSpider | 15235 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYAP |
| DrugBank | DB07726 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H14O2 |
| 摩爾質量 | 166.22 g·mol−1 |
| 外觀 | 黃褐色粉末 |
| 密度 | 1.050 g/mL |
| 熔點 | 127-129 °C（400-402 K） |
| 沸點 | 273 °C（546 K） |
| 溶解性（水） | 微溶 |
| pKa | 10.80±0.18 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R22 |
| 安全術語 | S：S26 S27 S28 |
| MSDS | External MSDS |
| 主要危害 | 有害 |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 丁基羥基茴香醚（BHA） 對叔丁基鄰苯二酚（TBC） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
應用
特丁基對苯二酚是一種高效的抗氧化劑[2]。在食品中，特丁基對苯二酚用作植物油和多種食用動物油脂的抗氧化劑[3]。它遇鐵不變色，也不會改變食品的味道或氣味[2]。它也可以和其他防腐劑如丁基羥基茴香醚（BHA）一同使用。其作為食品添加劑的E編碼為E319。它由於可延長保存期限，它被廣泛用於食品中。
在工業生產中，它可以用作抑制有機過氧化物自聚合的穩定劑。也可以作為抗腐蝕劑添加於生物燃油中[4]。在香水中，TBHQ可以用作固定劑，抑制揮發並提高穩定性。此外，也用於油漆、清漆及樹脂中。
安全及限制
歐洲食品安全局（EFSA）和美國食品藥品監督管理局（FDA）均認定在一定濃度內使用特丁基對苯二酚對人體是安全的[5]。FDA限制其在食用油脂中的添加量為0.02%[6]。在實驗中，攝入較高濃度的特丁基對苯二酚使得實驗動物出現胃腫瘤的徵兆，並且發生DNA損傷[7]。一系列研究表明，長時間暴露在高濃度的TBHQ中可能會致癌[8]，尤其是胃癌[9]。但也有其他研究得出了不同的結論，如TBHQ等酚類抗氧化劑可抑制多環胺類的致癌作用（TBHQ是其中之一，不是作為有效的一種）[10]。EFSA也認為TBHQ不會致癌[5]。1986年發表的一篇論文認為，從用量的角度考慮，容許的TBHQ用量與對實驗動物造成損害的用量間有較大的裕量[11]。
參考資料
- ^ GB 26403-2011 食品安全國家標準 食品添加劑 特丁基對苯二酚
- ^ 2.0 2.1 Fats and oils: formulating and processing for applications, Richard D. O'Brien, page 168
- ^ Tert-BUTYLHYDROQUINONE (TBHQ) （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, International Programme on Chemical Safety
- ^ Almeida, E.S., et al (2011). Behaviour of the antioxidant tert-butylhydroquinone on the storage stability and corrosive character of biodiesel. FUEL 90 (11): 3480-3484. doi:10.1016/j.fuel.2011.06.056
- ^ 5.0 5.1 Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on a request from the Commission related to tertiary-Butylhydroquinone (TBHQ) （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, European Food Safety Authority, 12 July 2004
- ^ 21 C.F.R. § 172.185. [2013-12-21]. （原始內容存檔於2011-08-31）.
- ^ Tert-Butylhydroquinone （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） - safety summary from The International Programme on Chemical Safety
- ^ Gharavi N, El-Kadi A. tert-Butylhydroquinone is a novel aryl hydrocarbon receptor ligand. Drug Metab Dispos. 2005, 33 (3): 365–72. PMID 15608132. doi:10.1124/dmd.104.002253.
- ^ Hirose, Masao; Yada, Hideaki; Hakoi, Kazuo; Takahashi, Satoru; Ito, Nobuyuki; et al. Modification of carcinogenesis by -tocopherol, t-butylhydro-quinone, propyl gallate and butylated hydroxytoluene in a rat multi-organ carcinogenesis model. Carcinogenesis (Oxford University Press): 2359–2364. [2010-02-02]. PMID 8242867. doi:10.1093/carcin/14.11.2359. （原始內容存檔於2011-06-29）.
- ^ Hirose M, Takahashi S, Ogawa K, Futakuchi M, Shirai T, Shibutani M, Uneyama C, Toyoda K, Iwata H. Chemoprevention of heterocyclic amine-induced carcinogenesis by phenolic compounds in rats. Cancer Lett. 1999, 143 (2): 173–8. PMID 10503899. doi:10.1016/S0304-3835(99)00120-2.
- ^ Vanesch, G. Toxicology of tert-butylhydroquinone (TBHQ). Food and Chemical Toxicology. 1986, 24 (10–11): 1063–5. PMID 3542758. doi:10.1016/0278-6915(86)90289-9.