溴匹立明

化合物

溴匹立明INN:Bropirimine)是一種具有抗癌抗病毒特性的實驗藥物。它是一種有效的口服免疫調節劑,正在嘗試治療膀胱癌[1]

溴匹立明
臨床資料
ATC碼
  • 未分配
識別資訊
  • 2-amino-5-bromo-6-phenylpyrimidin-4(1H)-one
CAS號56741-95-8
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
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化學資訊
化學式C10H8BrN3O
摩爾質量266.10 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • Br\C2=C(/c1ccccc1)N\C(=N/C2=O)N
  • InChI=1S/C10H8BrN3O/c11-7-8(6-4-2-1-3-5-6)13-10(12)14-9(7)15/h1-5H,(H3,12,13,14,15)
  • Key:CIUUIPMOFZIWIZ-UHFFFAOYSA-N

合成

 
溴匹立明合成:[2];其它合成方式:[3][4]

第一步,通過使用丁基鋰處理形成丙二酸半酯的二價陰離子。使用苯甲酰氯對該陰離子進行酰化反應,反應會在更具親核性的碳負離子上進行(因為具有較高的電荷密度)。這種三羰基化合物在酸化時脫羧生成β-酮酯。與縮合生成嘧啶酮。NBS 介導的溴化反應可生成溴匹立明。

參考資料

  1. ^ Akaza H, Kotake T, Machida T. Bropirimine, an orally active anticancer agent for superficial bladder cancer. European Urology. August 1998, 34 (2): 107–10. PMID 9693244. S2CID 46069874. doi:10.1159/000019693. 
  2. ^ Skulnick HI, Weed SD, Eidson EE, Renis HE, Wierenga W, Stringfellow DA. Pyrimidinones. 1. 2-Amino-5-halo-6-aryl-4(3H)-pyrimidinones. Interferon-inducing antiviral agents. Journal of Medicinal Chemistry. December 1985, 28 (12): 1864–9. PMID 2999405. doi:10.1021/jm00150a018. 
  3. ^ Brown TB, Stevens MF. Triazines and related products. Part XV. 2,4-Diaminopyrimidines and 2-aminopyrimidin-4(3H)-ones bearing 1,2,3-benzotriazinyl groups as potential dihydrofolic reductase inhibitors. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1975, (11): 1023–8. PMID 1170192. doi:10.1039/p19750001023. 
  4. ^ Stevens MF, Baig GU, Gate EN, Wheelhouse RT. Structural studies on bioactive compounds. Part 27. Chemistry of the immunomodulatory agent bropirimine. Anti-Cancer Drug Design. April 1995, 10 (3): 215–26. PMID 7748456.