水楊醛

化合物

水楊醛,也稱鄰羥基苯甲醛2-羥基苯甲醛,分子式為C6H4CHO-2-OH,[1]室溫下為無色油狀液體。

水楊醛
鍵線式
球棍模型
IUPAC名
2-Hydroxybenzaldehyde
別名 2-羥基苯甲醛
鄰羥基苯甲醛
識別
CAS號 90-02-8  checkY
ChemSpider 13863618
SMILES
 
  • OC1=C(C=O)C=CC=C1
InChI
 
  • 1/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H
InChIKey SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYAD
ChEBI 16008
性質
化學式 C7H6O2
摩爾質量 122.12 g·mol⁻¹
外觀 無色油狀液體
密度 1.146 g/cm3
熔點 -7 °C
沸點 196-197 °C
相關物質
相關化學品 水楊酸苯甲醛
水楊醛肟
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

水楊醛是製取多種螯合配體的原料,可由苯酚氯仿氫氧化鈉溶液中加熱發生瑞穆爾-悌曼反應製備:

瑞穆爾-悌曼反應

水楊醛可發生多種反應:

製備:

苯酚氯仿氫氧化鈉溶液中反應得到。改進的製法是由鄰甲苯酚與三氯氧磷或光氣反應、再經水解製得。也可以由水楊酸電解還原或由水楊酰鹵催化還原製得。

參考資料

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 8295.
  2. ^ Dakin, H. D. (1941). "Catechol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 149. 
  3. ^ Horning, E. C.; Horning, M. G.; Dimmig, D. A. (1955). "3-Carbethoxycoumarin". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 165. 
  4. ^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1973). "Coumarone". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 251.