有機次硒酸

在有機化學中，次硒酸是指含–SeOH基團的化合物，它們是橙色至紫紅色的兩性固體，^[1]但大部分不穩定，會歧化為二硒醚和亞硒酸。^[2]

3 RSeOH → RSeSeR + RSe(O)OH + H₂O

一些芳基次硒酸可由芳基亞硒酸的還原或芳基鹵化硒的水解製得，但大部分時候這些反應得到的是相應的二硒醚。^[1]2-氨基乙基次硒酸和9-三蝶烯基次硒酸可分別由（二）硒代胱胺^[3]和丁基(9-三蝶烯基)硒化物^[2]的氧化反應製得，後者也是第一個發現的烷基次硒酸，它通過大位阻基團穩定。2-硝基苯基溴化硒的水解可以得到2-硝基苯基次硒酸，它通過分子內氫鍵穩定^[4]，3-硝基取代的底物水解則得到相應的二硒醚。^[1]

參考文獻

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 無機化學叢書第五卷氧硫硒分族. 科學出版社. 5.10 有機基硒、碲含氧酸. pp 491. 5.10.1 次硒酸.
^ ^2.0 ^2.1 T. Kataoka, S. Watanabe, Comprehensive Organic Functional Group Transformations II - Volume 2 - Synthesis: Carbon With One Heteroatom Attached by a Single Bond （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, 2005. pp 206-207
^ Daniel L. Klayman, James W. Lown. The Oxidation of Selenocystamine to 2-Aminoethaneselenenic Acid. The Journal of Organic Chemistry. 1966-10, 31 (10): 3396–3398 [2021-10-15]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01348a502 （英語）.
^ Paul C. Taylor, Comprehensive Organic Functional Group Transformations （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, 1995. 2.14.3.4 Functions Based on RSeOH Units and their Higher-coordinated Derivatives

參見

次磺酸

[wuji-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 無機化學叢書第五卷氧硫硒分族. 科學出版社. 5.10 有機基硒、碲含氧酸. pp 491. 5.10.1 次硒酸.

[kataoka-2] 2.0 ^2.1 T. Kataoka, S. Watanabe, Comprehensive Organic Functional Group Transformations II - Volume 2 - Synthesis: Carbon With One Heteroatom Attached by a Single Bond （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, 2005. pp 206-207

[3] Daniel L. Klayman, James W. Lown. The Oxidation of Selenocystamine to 2-Aminoethaneselenenic Acid. The Journal of Organic Chemistry. 1966-10, 31 (10): 3396–3398 [2021-10-15]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01348a502 （英語）.

[4] Paul C. Taylor, Comprehensive Organic Functional Group Transformations （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, 1995. 2.14.3.4 Functions Based on RSeOH Units and their Higher-coordinated Derivatives

[1]

[2]

[3]

[4]