帕秦克隆

帕秦克隆（英語：Pazinaclone，開發代號：DN-2327）是環吡咯酮類藥物中的一種鎮靜劑和抗焦慮藥。其他環吡咯酮藥物包括佐匹克隆和右佐匹克隆。

帕秦克隆

臨床資料
其他名稱	DN-2327
ATC碼	未分配
識別資訊
IUPAC命名法 2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-[2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-2-oxoethyl]-3H-isoindol-1-one
CAS號	103255-66-9  Y
PubChem CID	59743
ChemSpider	53893 Y
UNII	MHK03047IJ
KEGG	D05378 Y
ChEMBL	ChEMBL2107504 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70869388
化學資訊
化學式	C25H23ClN4O4
摩爾質量	478.93 g·mol−1
3D模型（JSmol）	交互式圖像
SMILES Clc1nc2nc(ccc2cc1)N4C(=O)c3ccccc3C4CC(=O)N6CCC5(OCCO5)CC6
InChI InChI=1S/C25H23ClN4O4/c26-20-7-5-16-6-8-21(28-23(16)27-20)30-19(17-3-1-2-4-18(17)24(30)32)15-22(31)29-11-9-25(10-12-29)33-13-14-34-25/h1-8,19H,9-15H2 Y Key:DPGKFACWOCLTCA-UHFFFAOYSA-N Y

帕秦克隆與苯二氮䓬類藥物具有非常相似的藥理學特性，包括鎮靜和抗焦慮特性，但遺忘作用較小，並且在低劑量時它是一種相對選擇性的抗焦慮藥，而鎮靜作用僅在較高劑量時出現。

帕秦克隆通過作為GABA_A苯二氮䓬受體的部分激動劑發揮其鎮靜和抗焦慮作用，儘管帕秦克隆比大多數苯二氮䓬類藥物更具亞型選擇性。

合成

帕嗪克隆合成：美國專利第4,778,801號

7-氯-1,8-萘啶-2-胺與鄰苯二甲酸酐反應生成相應的鄰苯二甲酰亞胺。一個酰亞胺羰基的選擇性還原實質上將其轉化為醛。與三苯基磷乙酸叔丁酯的縮合得到維蒂希產物。

然後用氰基膦酸二乙酯處理該羧酸，以將其轉化為活性氰化物；與4-哌啶酮縮乙二醇反應生成相應的酰胺（帕秦克隆）。

參見

• 帕戈克隆