尿黑酸
化合物
尿黑酸（2,5-二羥基苯乙酸）是一種酚酸，發現於草莓樹蜜中[1]。它也存在於細菌性植物病原體野油菜黃單胞菌（Xanthomonas campestris pv. phaseoli）[2]中，在解脂耶羅維亞酵母（Yarrowia lipolytica）[3]中它與製造褐色素有關。
| 尿黑酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (2,5-Dihydroxyphenyl)acetic acid | |
| 別名 | 高龍膽酸，黑尿酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 451-13-8 
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| PubChem | 780 |
| ChemSpider | 759 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYAK |
| ChEBI | 44747 |
| DrugBank | DB08327 |
| KEGG | C00544 |
| MeSH | Homogentisic+acid |
| 性質 | |
| 化學式 | C8H8O4 |
| 摩爾質量 | 168.15 g·mol−1 |
| 熔點 | 150-152 °C（423-425 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
威廉·普洛特將其命名為melanic acid，但該名稱較不常見。
人體病理學
若缺乏酪氨酸降解途徑中的尿黑酸1,2-雙加氧酶（通常由突變導致），則會導致過量的尿黑酸及其氧化物alkapton積累，因而造成黑尿症。[4]
中間體
參考
- ^ Paolo Cabras, Alberto Angioni, Carlo Tuberoso, Ignazio Floris, Fabiano Reniero, Claude Guillou and Stefano Ghelli. Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey. J. Agric. Food Chem. 1999, 47 (10): 4064–4067. doi:10.1021/jf990141o.
- ^ Goodwin PH and Sopher CR. Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid. Canadian Journal of Microbiology. 1994, 40 (1): 28–34 [2015-01-10]. doi:10.1139/m94-005. （原始內容存檔於2011-07-21）.
- ^ Alexandra Carreira, Luísa M. Ferreira and Virgílio Loureiro. Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid. Appl Environ Microbiol. 2001, 67 (8): 3463–3468. doi:10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001.
- ^ Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB; et al. Natural history of alkaptonuria. New England Journal Medicine. 2002, 347 (26): 2111–21 [2015-01-10]. PMID 12501223. doi:10.1056/NEJMoa021736. （原始內容存檔於2010-01-05）.