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四苯基環戊二烯酮

化合物

四苯基環戊二烯酮（英語：Tetraphenylcyclopentadienone）是環戊二烯酮的四個氫原子都被苯基取代的產物，在常溫常壓下呈現黑紫色至黑色的晶狀固體。由於這種化合物本身分子內高度的共軛，因此可通過紫外光譜進行檢測。四苯基環戊二烯酮的三維構象為「螺旋槳」式。它的四個苯基環由於之間的空間位阻而互相排斥，呈現螺旋槳的形態。[2]

四苯基環戊二烯酮
Skeletal formula
IUPAC名
2,3,4,5-Tetraphenyl-2,4- cyclopentadien-1-one
別名 TPCPD
識別
CAS號 479-33-4  checkY
PubChem 68068
ChemSpider 61382
SMILES
 
  • O=C2C(=C(/C(=C2/c1ccccc1)c3ccccc3)c4ccccc4)\c5ccccc5
InChI
 
  • 1/C29H20O/c30-29-27(23-17-9-3-10-18-23)25(21-13-5-1-6-14-21)26(22-15-7-2-8-16-22)28(29)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H
InChIKey PLGPSDNOLCVGSS-UHFFFAOYAO
性質
化學式 C29H20O
摩爾質量 384.47 g·mol−1
熔點 219–220 °C[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

該化合物可以通過二苯基乙二酮與二苄基甲酮（1,3-二苯基-2-丙酮）之間發生羥醛縮合反應製備。[1][3]

 

反應

四苯基環戊二烯酮可作為狄爾斯－阿爾德反應中的二烯烴與苯炔的親雙烯體合成1,2,3,4-四苯基萘。[3]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 John R. Johnson, J. R.; Grummitt, O. (1943). "Tetraphenylcyclopentadienone". Org. Synth. 23: 92; Coll. Vol. 3: 805. 
  2. ^ Sheley, Curtis F.; Shechter, Harold. Cyclopentadienones from 1,2,4-cyclopentanetriones, 2-cyclopentene-1,4-diones, and 3-cyclopentene-1,2-diones. The Journal of Organic Chemistry. 1970-07-01, 35 (7): 2367–2374. doi:10.1021/jo00832a058. 
  3. ^ 3.0 3.1 Fieser, L. F. (1966). "Hexaphenylbenzene". Org. Synth. 46: 44; Coll. Vol. 5: 604. 
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