四甲基矽烷

化合物

四甲基矽烷(常常根據其英文名簡寫為TMS)是取代矽烷的一種,分子式為Si(CH3)4,是最簡單的四取代矽烷。四甲基矽烷不僅是有機金屬化學中的一個重要合成組件,還在其他方面,比如核磁上有重要的應用。

四甲基矽烷
IUPAC名
Tetramethylsilane
識別
縮寫 TMS
CAS號 75-76-3  checkY
PubChem 6396
ChemSpider 6156
SMILES
 
  • C[Si](C)(C)C
Beilstein 1696908
UN編號 2749
EINECS 200-899-1
ChEBI 85361
RTECS VV5705400
MeSH Tetramethylsilane
性質
化學式 C4H12Si
摩爾質量 88.22 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.648
熔點 -99.06 °C (174.09 K)
沸點 26.6 °C (299.75 K)
溶解性
結構
配位幾何 正四面體
偶極矩 0
危險性
警示術語 R:R20R36R37R38.
安全術語 S:S16S24/25S7/9.
NFPA 704
4
3
0
 
相關物質
相關烷烴 矽烷
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成與反應

四甲基矽烷是氯甲烷反應製備氯代甲基矽烷(包括氯代三甲基矽烷,二氯代二甲基矽烷和三氯代甲基矽烷)的副產物[1]。另外,它還是化學氣相沉積二氧化矽碳化矽的前驅體,生成何種產物取決於氣相沉積條件。

四甲基矽烷中的一個甲基氫可被丁基鋰去質子化,得到(H3C)3SiCH2Li,這是個比較常見的烷基化試劑。

在核磁共振波譜中的應用

四甲基矽烷在核磁共振波譜1H、13C和29Si譜中起到標定化學位移零點的作用。因為四甲基矽烷的12個氫是相同的,4個碳也是均等的,這樣四甲基矽烷在1H譜中和完全去耦的13C譜中均呈現一個單峰,而目前幾乎所有可用1H譜和13C譜研究的化合物的化學位移都在四甲基矽烷峰的低場處(即化學位移更大處),不會產生互相干擾。[2]

參考來源

  1. ^ Elschenbroich, C. 」Organometallics」 (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-29390-6
  2. ^ The Theory of NMR - Chemical Shift頁面存檔備份,存於互聯網檔案館). University of Colorado.