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咖啡酰酒石酸

化合物

單咖啡酰酒石酸（英語：Monocaffeyltartaric acid）或稱為咖啡酰酒石酸（英語：Caftaric acid）是一種非黃酮類酚化合物。

咖啡酰酒石酸
IUPAC名
(2R,3R)-2[(2E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy3-hydroxybutanedioic acid
別名 Monocaffeyltartaric acid
Butanedioic acid, 2-(3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)-3-hydroxy-, (R-(R*,R*-(E)))-
trans-Caftaric acid
cis-Caftaric acid
trans-Caffeoyl tartaric acid
cis-Caffeoyl tartaric acid
識別
CAS號 67879-58-7  checkY
PubChem 6440397
ChemSpider 4944664
SMILES
 
  • O=C(O)[C@H](O)[C@@H](OC(=O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1)C(=O)O
InChI
 
  • 1S/C13H12O9/c14-7-3-1-6(5-8(7)15)2-4-9(16)22-11(13(20)21)10(17)12(18)19/h1-5,10-11,14-15,17H,(H,18,19)(H,20,21)/b4-2+/t10-,11-/m1/s1
InChIKey SWGKAHCIOQPKFW-JTNORFRNBW
MeSH caftaric+acid
性質
化學式 C13H12O9
摩爾質量 312.23 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

它存在於葡萄汁中[1][2]，並影響白葡萄酒的顏色。

它是一種酯化酚酸，由咖啡酸（一種由植物產生的羥基肉桂酸）和酒石酸（葡萄漿果中的主要有機酸）組成。 因此，所有葡萄汁和葡萄酒中都含有酒石酸。[2] 在酒精發酵和蘋果酸乳酸發酵過程中，酯會被酶水解，釋放出這兩種成分。 咖啡酸很容易被化學氧化，隨後涉及咖啡酸的氧化還原反應會導致葡萄酒褐變隨着時間的推移而褐變，一些白葡萄酒在裝瓶後會呈現稻草金色。[2]

除了葡萄酒，它還大量存在於葡萄乾中。 它還存在於菊苣中，是松果菊（東方紫錐花）的生物活性成分之一。[3] 餵養大鼠時，咖啡酰酒石酸具有良好的生物利用率。 在大鼠血漿中檢測到完整的反式咖啡酰酒石酸及其O-甲基化衍生物反式阿魏酰酒石酸。[3]

酒中

葡萄反應產物（2-S 谷硫酰基咖啡酰酒石酸）是一種由酒石酸生成的氧化化合物，存在於葡萄酒中。 在葡萄多酚氧化酶（PPO）存在的情況下，錦葵素-3-O-葡萄糖苷本身不會被氧化，而在葡萄PPO 粗提取物和酒石酸存在的情況下，它會被降解，形成花青素-酒石酸加合物。[4]

參見

參考文獻

  1. ^ C. Y. Lee; A. Jaworski. Phenolic Compounds in White Grapes Grown in New York. Am. J. Enol. Vitic. 1987, 38 (4): 277–281 [2024-04-05]. S2CID 102310452. doi:10.5344/ajev.1987.38.4.277. （原始內容存檔於2015-10-18）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Waterhouse, Andrew; Sacks, Gavin; Jeffery, David. Chapter 13: Non‐flavonoid Phenolics. Understanding Wine Chemistry. Adelaide: Wiley Books. June 17, 2016: 112–113. ISBN 978-1-118-73072-0. 
  3. ^ 3.0 3.1 Vanzo, A; Cecotti, R; Vrhovsek, U; Torres, AM; Mattivi, F; Passamonti, S. The fate of trans-caftaric acid administered into the rat stomach. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2007, 55 (4): 1604–11. PMID 17300159. doi:10.1021/jf0626819. 
  4. ^ Sarni-Manchado, Pascale; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel. Reactions of polyphenoloxidase generated caftaric acid o-quinone with malvidin 3-O-glucoside. Phytochemistry. August 1997, 45 (7): 1365–1369 [2024-04-06]. doi:10.1016/S0031-9422(97)00190-8. （原始內容存檔於2024-07-10） （英語）. 
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