呋喃

呋喃
Full displayed formula of furan	Skeletal formula showing numbering convention
	IUPAC名; Furan
	系統名; 1-Oxacyclopenta-2,4-diene; 1-氧雜-2,4-環戊二烯
別名	氧雜茂; 噁茂; 1,4-環氧-1,3-丁二烯
識別
CAS號	110-00-9
PubChem	8029
ChemSpider	7738
SMILES	c1ccoc1;
InChI	1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H;
InChIKey	YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC
KEGG	C14275
性質
化學式	C₄H₄O
摩爾質量	68.07 g·mol⁻¹
外觀	無色易揮發液體
密度	0.936 g／mL
熔點	-85.6 °C
沸點	31.4 °C
危險性
閃點	-35 °C
相關物質
相關雜環	吡咯; 噻吩
相關化學品	四氫呋喃（THF）; 2,5-二甲基呋喃; 苯並呋喃; 二苯並呋喃
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

呋喃（英語：furan），化學用名氧雜茂^[1]或噁茂（英語：Oxole），是雜環有機物，其五元芳環有四粒碳原子和一粒氧原子。有呋喃環的化合物為其同系物。呋喃是無色、可燃、易揮發液體，沸點接近室溫。呋喃有毒且為2B類可能致癌物質。^[2]常作為合成其他複雜有機物的起始原料。^[3]性質與苯相似，可由松木蒸餾得到，可溶於丙酮、醇、醚等多種常見有機溶劑，微溶於水。為多種重要工業化學品與藥物的前驅體，如常用作溶劑的四氫呋喃。^[4]

歷史

「呋喃」的英文單詞furan來自拉丁文單詞furfur（米糠）。^[5]1780年，卡爾·威廉·舍勒發現2-糠酸，是最先發現的呋喃衍生物；1831年，德貝萊納報道另一種重要衍生物糠醛；1870年，有德國化學家成功製備呋喃。^[6]^[7]

製取

工業可由鈀催化糠醛脫羰基生產呋喃，或用氯化銅水溶液催化氧化1,3-丁二烯：^[3]

實驗室中，可先將糠醛氧化為呋喃-2-甲酸，再脫羧成呋喃^[8]。也可熱分解戊糖獲得；也可用固體纖維素，尤其松木。

Feist－Bénary合成是經典合成路線。帕爾－克諾爾合成用1,4-二酮與五氧化二磷反應，是簡單的方法。另外，回收噻吩的合成工藝中， 1,4-二酮和勞森試劑反應的副產品也可以得到呋喃。

化學性質

呋喃的氧原子有對孤對電子在共軛軌道平面形成大Π鍵，共軛平面共6粒電子，符合4n＋2規則，是芳香物（見休克爾規則），「易取代難加成」。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp²雜化。

芳環使呋喃的化學行為不太似其它不飽和雜環。

芳環的氧有給電子效應，呋喃在親電取代時活潑於苯。共振論研究呋喃發現呋喃環的電子云密度甚大，同意親電反應活度的理論。^[9]

呋喃可作Diels－Alder反應的雙烯體，與(E)-3-硝基丙烯酸乙酯等的缺電子親雙烯體周環反應，得到Z／E異構體的混合產物。（參見順反異構與E／Z標記）^[10]：

呋喃的氫化過程中會先產生二氫化呋喃的兩種同分異構體（包括1,4-二氫和1,2-二氫），進而產生四氫呋喃。

鑑定

鹽酸浸過的松木片和呋喃作用，松木片會顯綠色。^[11]

參考文獻

^ 循菌，氧(雜)茂--樂詞網. terms.naer.edu.tw. [2023-05-11]. （原始內容存檔於2023-05-11）.
^ Bakhiya, Nadiya; Appel, Klaus E. Toxicity and carcinogenicity of furan in human diet. Archives of Toxicology. 2010-07-01, 84 (7): 563–578 [2018-04-12]. ISSN 0340-5761. doi:10.1007/s00204-010-0531-y. （原始內容存檔於2020-04-10）（英語）.
^ ^3.0 ^3.1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2
^ Junichi Kanetaka, Taisuke Asano, and Shinobu Masamune. New Process for Production of Tetrahydrofuran. Industrial & Engineering Chemistry. 1970, 4 (62): 24-32 [2018-04-12]. doi:10.1021/ie50724a005. （原始內容存檔於2020-04-10）.
^ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52239-9.
^ Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C₄H₄O. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1870, 3 (1): pp. 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.
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^ 谷亨傑等. 有機化學（第二版）. 高等教育出版社, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和噻吩的鑑定

外部連結

Recent synthetic methods（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

參見

[1] 循菌，氧(雜)茂--樂詞網. terms.naer.edu.tw. [2023-05-11]. （原始內容存檔於2023-05-11）.

[2] Bakhiya, Nadiya; Appel, Klaus E. Toxicity and carcinogenicity of furan in human diet. Archives of Toxicology. 2010-07-01, 84 (7): 563–578 [2018-04-12]. ISSN 0340-5761. doi:10.1007/s00204-010-0531-y. （原始內容存檔於2020-04-10）（英語）.

[ullmann-3] 3.0 ^3.1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2

[4] Junichi Kanetaka, Taisuke Asano, and Shinobu Masamune. New Process for Production of Tetrahydrofuran. Industrial & Engineering Chemistry. 1970, 4 (62): 24-32 [2018-04-12]. doi:10.1021/ie50724a005. （原始內容存檔於2020-04-10）.

[5] Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52239-9.

[6] Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C₄H₄O. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1870, 3 (1): pp. 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.

[7] Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier. 1971.

[8] Wilson, W.C. (1941). "Furan". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 274.

[9] Bruice, Paula Y. Organic Chemistry Fifth. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. 2007. ISBN 0-13-196316-3.

[10] Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P. The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2006, 2 (9): 9. PMC 1524792  . PMID 16674802. doi:10.1186/1860-5397-2-9.

[11] 谷亨傑等. 有機化學（第二版）. 高等教育出版社, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和噻吩的鑑定

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