叔丁醇鈉
化合物
叔丁醇鈉是化學式為(CH3)3CONa的有機化合物[1]，是強鹼，有微弱的親核性，在化學反應上類似叔丁醇鉀。
| 叔丁醇鈉 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 sodium 2-methylpropan-2-olate | |
| 別名 | Sodium t-butoxide |
| 識別 | |
| CAS號 | 865-48-5 
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| PubChem | 70078 |
| ChemSpider | 63267 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYAB |
| 性質 | |
| 化學式 | C4H9NaO |
| 摩爾質量 | 96.10 g·mol⁻¹ |
| 危險性 | |
| MSDS | [1] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
應用
叔丁醇鈉是非親核性鹼，常用在布赫瓦爾德-哈特維希偶聯反應中，如以下的例子[3]：
叔丁醇鈉可以用來製備叔丁醇錯合物，例如可以從七氯化二鎢鹽類反應後的複分解反應中製備六叔丁氧基二鎢[4]：
- NaW2Cl7(THF)5 + 6 NaOBu-t → W2(OBu-t)6 + 7 NaCl + 5 THF
結構
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| 六聚體 | 九聚體 |
參考資料
- ^ Sodium tert-butoxide. [2022-02-14]. （原始內容存檔於2022-02-15）.
- ^ PM. Dewick, 2013. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. John Wiley & Sons; p. 157. ISBN 978-1-118-68196-1
- ^ Yang, Bryant H.; Buchwald, Stephen L. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. Journal of Organometallic Chemistry. 1999, 576 (1–2): 125–146. doi:10.1016/S0022-328X(98)01054-7.
- ^ Broderick, Erin M.; Browne, Samuel C.; Johnson, Marc J. A. Dimolybdenum and Ditungsten Hexa(Alkoxides). Inorganic Syntheses: Volume 36 36. 2014: 95–102. ISBN 978-1-118-74499-4. doi:10.1002/9781118744994.ch18.
- ^ E. Østreng; H. H. Sønsteby; S. Øien; O. Nilsen; H. Fjellvåg. Atomic layer deposition of sodium and potassium oxides: evaluation of precursors and deposition of thin films. Dalton Trans. 2014, 43 (44): 16666–16672. PMID 25265332. doi:10.1039/C4DT01930J
. hdl:10852/55422 .
- ^ H. Nekola; F. Olbrich; U. Behrens. Kristall- und Molekülstrukturen von Lithium- und Natrium-tert-butoxid. Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628 (9–10): 2067–2070. doi:10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<2067::AID-ZAAC2067>3.0.CO;2-N.
