光甾醇

化合物

光甾醇(英語:Lumisterol,又叫光固醇,(3b,9b,10a,22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol)是一種分子式C28H44O類固醇化合物,是麥角固醇的(9β,10α)立體異構[2]。過去的維生素D1實際上是維生素D2和光甾醇的混合物,光甾醇可通過σ[1,7]遷移反應轉化為維生素D2[3]

Lumisterol
IUPAC名
(3S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-Dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
識別
CAS號 474-69-1  checkY
PubChem 6436872
ChemSpider 4941479
SMILES
 
  • O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@]3(C)CC4
InChI
 
  • 1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26+,27+,28+/m0/s1
InChIKey DNVPQKQSNYMLRS-YAPGYIAOBK
性質
化學式 C28H44O
摩爾質量 396.65 g·mol−1
熔點 118 °C(391 K)[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

光甾醇還有一種與7-脫氫膽固醇相似的類似物,稱為光甾醇3[4]

轉化為維生素D2

 

參考文獻

  1. ^ A. Windaus, K. Dithmar, E. Fernholz. Über das Lumisterin. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1932, 493 (1): 259–271 [2020-01-18]. doi:10.1002/jlac.19324930117 (德語). 
  2. ^ Dewick, Paul M. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach (PDF) Second. New York: John Wiley & Sons. 2002: 259 [2020-01-01]. ISBN 0-471-49640-5. (原始內容存檔 (PDF)於2018-02-19). 
  3. ^ Friedmann, Ernst. Neurath, Hans , 編. Vitamin D. Perspectives in Biochemistry. Volume 1. Washington, DC: American Chemical Society. 1989 [2020-01-01]. ISBN 978-0-8412-1621-1. (原始內容存檔於2014-01-03). 
  4. ^ National Center for Biotechnology Information. Lumisterol 3 (CID=111049). PubChem Compound Database. [10 April 2018]. (原始內容存檔於2020-01-01) (英語).