二氫吡喃
化合物
2,3-二氫吡喃,分子式 C5H8O。
二氫吡喃 | |
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IUPAC名 3,4-Dihydro-2H-pyran | |
英文名 | 2,3-Dihydropyran |
別名 | 二氫吡喃、 3,4-二氫-2H-吡喃 |
縮寫 | DHP |
識別 | |
CAS號 | 110-87-2 |
PubChem | 8080 520540 |
ChemSpider | 7789 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYAJ |
性質 | |
化學式 | C5H8O |
摩爾質量 | 84.12 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色液體 |
密度 | 0.9221 g/mL (15 °C) |
熔點 | −70 °C (203 K) |
沸點 | 86 °C(359 K) |
溶解性(水) | 微溶於水(20 g/L, 20℃) |
危險性 | |
歐盟危險性符號 | |
警示術語 | R:R11, R19, R20, R36/38 |
安全術語 | S:S9, S16, S29, S43 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
性質
無色易燃液體,有類似醚的氣味。溶於水和乙醇、乙醚等有機溶劑。
在少量酸催化下,與醇、酚類起加成反應,生成穩定的α-四氫吡喃醚類化合物。
該加成物是羥基的保護基,對氧化劑、鹼、烴基鋰、格氏試劑、催化加氫均較穩定,但遇無機酸會緩慢水解,生成原來的醇和5-羥基戊醛。
製取
由糠醛加氫生成四氫呋喃甲醇,再在氧化鋁催化下加熱(300~400℃)脫水重排製得。[1]
用途
用於合成炔呋菊酯。二氫呋喃化學性質活潑,通過聚合、加氫、氧化等反應可製得四氫吡喃、戊二醇、戊二酸、戊內酯、戊二烯以及樹脂類產品。[2]
參考資料
- ^ R. L. Sawyer and D. W. Andrus (1955). "2,3-Dihydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 276.
- ^ 3,4-二氢(2H)吡喃;3,4-二氢吡喃. 化工引擎. [2009-08-13]. (原始內容存檔於2009-03-29).