乙酸烯丙酯
化合物
乙酸烯丙酯，又稱醋酸烯丙酯，是一種有機化合物，分子式為C3H5OC(O)CH3。這種無色液體是有用的工業中間體烯丙醇的先驅體。
| 乙酸烯丙酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-Propenyl acetate | |
| 識別 | |
| CAS號 | 591-87-7 ? |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C5H8O2 |
| 摩爾質量 | 100.12 g·mol−1 |
| 外觀 | Colorless liquid |
| 密度 | 0.928 g/cm3 |
| 沸點 | 103 °C（376 K） |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R11 R21 R23 R25 R36 |
| 安全術語 | S：S16 S26 S45 S36 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
在工業中，乙酸烯丙酯可由丙烯與乙酸在鈀的催化下進行氣相反應得到：[1]
- C3H6 + CH3COOH + ½ O2 → CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O
這一方法的好處很多，因為丙烯的價格便宜，而且很「綠色」。烯丙醇最初主要由烯丙基氯製備，但由於乙酸烯丙酯水解路線可以避免生成氯氣，因此得到越來越多的應用。
乙酸乙烯酯可用類似的方法製備，用乙烯代替丙烯。這類反應都是乙酰氧基化反應的例子，因此鈀中心在O2的存在下被重新氧化。乙酰氧基化的反應機理遵循類似的合成路線，均是丙烯在鈀上形成π-烯丙基。[2]
乙酸乙烯酯的催化循環
反應及應用
乙酸乙烯酯可以被氫化為烯丙醇：
- CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O → CH2=CHCH2OH + CH3COOH
烯丙醇是一些特定聚合物的前體，主要是乾性油的前體，也是合成丙三醇的前體。烯丙醇可由過氧化氫環氧化生成縮水甘油，縮水甘油水解後會生成丙三醇。
- CH2=CHCH2OH + HOOH → CH2OCHCH2OH + H2O
- CH2OCHCH2OH + H2O → C3H5(OH)3
合成的丙三醇多用於化妝品和化妝用具，而脂肪水解得到的丙三醇用於食品中。[3]
取代反應
乙酸烯丙酯中乙酸基的取代反應可使用氯化氫，生成烯丙基氯；在銅催化的條件下，可使用氰化氫，生成烯丙基氰。[4]
- CH2=CHCH2OCOCH3 + HCl → CH2=CHCH2Cl + CH3COOH
- CH2=CHCH2OCOCH3 + HCN → CH2=CHCH2CN + CH3COOH
烯丙基氯通常直接將丙烯氯化來製備。
參考文獻
- ^ Harold Wittcoff, B. G. Reuben, Jeffrey S. Plotkin. Industrial organic chemicals (Google Books摘錄). : 212. ISBN 0-471-54036-6.
- ^ M. R. Churchill, R. Mason. Molecular Structure of π-allyl-palladium acetate. Nature. 1964, 4960: 777. doi:10.1038/204777a0.
- ^ H. A. Wittcoff, B. G. Reuben, J. S. Plotkin. Chemicals and Polymers from Propylene. Industrial Organic Chemicals. 2004: 195–214.
- ^ Ludger Krahling; et al. Allyl Compounds. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a01_425.