丙酮亞胺
化合物
丙酮亞胺（英語：Acetone imine）是一種有機化合物，化學式為(CH3)2CNH。 它在室溫下是一種易揮發和易燃的液體。它是最簡單的酮亞胺。
| 丙酮亞胺 | |||
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| IUPAC名 Propan-2-imine[1] 2-亞氨基丙烷 | |||
| 識別 | |||
| CAS編號 | 38697-07-3 
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| PubChem | 142304 | ||
| ChemSpider | 125534 | ||
| SMILES |
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| MeSH | Imine Acetone Imine | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C3H7N | ||
| 摩爾質量 | 57.09 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 0.8 g cm−3 (25 °C) | ||
| 沸點 | 57-59 °C（271 K） | ||
| log P | -0.56 | ||
| 折光度n D |
1.394 | ||
| 危險性 | |||
GHS危險性符號 
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| GHS提示詞 | DANGER | ||
| H-術語 | H225, H319, H336 | ||
| P-術語 | P210, P261, P305+351+338 | ||
| NFPA 704 |
 3
0
0
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| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 丙酮肟 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
合成與反應
丙酮亞胺是由丙酮氰醇製備的丙酮氰胺經脫氰和氫反應制得。二環己基碳二亞胺 (CyN=C=NCy) 作為氰化氫的清除劑：[2]
- (CH3)2C(NH2)CN + CyN=C=NCy → (CH3)2CNH + CyN(H)-C(CN)=NCy
室溫下靜置後，丙酮亞胺會分解產生稱為Acetonin的雜環。
該化合物容易水解：
- (CH3)2CNH + H2O → (CH3)2CO + NH3
這種反應性來自於氨，是亞胺的特徵。亞甲基亞胺（CH2=NH）也具有高反應性，可縮合為六亞甲基四胺。靜置後，丙酮亞胺進一步縮合生成稱為Acetonin的四氫嘧啶，同時失去氨分子。[3]
參考資料
- ^ Synonyms. Pubchem. [2023-04-07]. （原始內容存檔於2023-04-09）.
- ^ K. Findeisen; H. Heitzer; K. Dehnicke. Neue Methode zur Herstellung von Aldiminen und Ketiminen. Synthesis. 1981, 1981: 702–704. doi:10.1055/s-1981-29566.
- ^ Matter, E. Über ein neues Reaktionsprodukt aus Aceton und Ammoniak (Acetonin) (A new reaction product from acetone and ammonia (acetonine)) I. Helvetica Chimica Acta. 1947, 30: 1114–23. doi:10.1002/hlca.19470300503.
- ^ W. J. Middleton, H. D. Carlson. Hexafluoroacetone Imine. Org. Syntheses. 1970, 50: 81–3. doi:10.15227/orgsyn.050.0081..