丙卡特羅

丙卡特羅
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Meptin, others
AHFS/Drugs.com	Micromedex詳細消費者藥物信息
給藥途徑	口服（片劑、糖漿）、吸入（乾粉吸入器（英語：Dry-powder inhaler））
ATC碼	R03AC16 (WHO) R03CC08;
識別資訊
	IUPAC命名法 (±)-(1R,2S)-rel-8-Hydroxy-5-[1-hydroxy-2-(isopropylamino)butyl]-quinolin-2(1H)-one; ;
CAS號	72332-33-3 ; 59828-07-8
PubChem CID	4916;
ChemSpider	599984 ;
UNII	X7I3EMM5K0; HCl: 4VD1BRT7T8 ;
KEGG	D08424 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5045673 ;
ECHA InfoCard	100.069.606
化學資訊
化學式	C16H22N2O3
摩爾質量	290.36 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
手性	外消旋混合物
	SMILES CC(C)NC(CC)C(O)c2ccc(O)c1NC(=O)C=Cc12;

丙卡特羅（INN：procaterol）是一種中效β₂腎上腺素受體激動藥，用於治療哮喘。它從未在美國申請美國食品藥品監督管理局評估，也沒有在美國上市。該藥物在水分和空氣存在下很容易被氧化，使其不適合通過吸入進行治療。Parke-Davis/Warner-Lambert製藥公司曾研究防止氧化的穩定劑，但從未開發出有效的穩定劑。^[1]

它於1974年獲得專利，並於1980年進入醫療用途。^[2]

合成

與吡布特羅一樣，丙卡特羅表現出與沙丁胺醇相似的支氣管溶解特性，但作用時間更長。推薦用作治療哮喘的吸入藥物。

丙卡特羅合成：^[3]^[4]^[5]^[6]

8-羥基喹諾酮在喹啉系統的第五位被2-溴丁酰氯酰化，得到化合物3。該化合物與異丙胺作用，形成氨基酮，其羰基被硼氫化鈉還原，便可製得丙卡特羅。

參考資料

^ US 4616022,Ghebre-sellassie I, Nesbitt Jr RU,「Procaterol stabilization」,發表於1984,發行於1986,指定於Warner Lambert Co LLC
^ Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 543 [2024-03-24]. ISBN 9783527607495. （原始內容存檔於2023-01-10）（英語）.
^ US 4026897,Nakagawa K, Yoshizaki S,「5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]alkyl-8-hydroxycarbostyril derivatives」,發行於31 May 1977,指定於Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
^ Yoshizaki S, Osaki M, Nakagawa K, Yamura Y. Synthesis of 8-hydroxycarbostyril. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. November 1980, 28 (11): 3441–3443. doi:10.1248/cpb.28.3441  .
^ Yoshizaki S, Tanimura K, Tamada S, Yabuuchi Y, Nakagawa K. Sympathomimetic amines having a carbostyril nucleus. Journal of Medicinal Chemistry. September 1976, 19 (9): 1138–1142. PMID 10441. doi:10.1021/jm00231a011.
^ Yoshizaki S, Manabe Y, Tamada S, Nakagawa K, Tei S. Isomers of erythro-5-(1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)-8-hydroxycarbostyril, a new bronchodilator. Journal of Medicinal Chemistry. August 1977, 20 (8): 1103–1104. PMID 894683. doi:10.1021/jm00218a024.

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[patent-1] US 4616022,Ghebre-sellassie I, Nesbitt Jr RU,「Procaterol stabilization」,發表於1984,發行於1986,指定於Warner Lambert Co LLC

[Fis2006-2] Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 543 [2024-03-24]. ISBN 9783527607495. （原始內容存檔於2023-01-10）（英語）.

[3] US 4026897,Nakagawa K, Yoshizaki S,「5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]alkyl-8-hydroxycarbostyril derivatives」,發行於31 May 1977,指定於Otsuka Pharmaceutical Co Ltd

[4] Yoshizaki S, Osaki M, Nakagawa K, Yamura Y. Synthesis of 8-hydroxycarbostyril. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. November 1980, 28 (11): 3441–3443. doi:10.1248/cpb.28.3441  .

[5] Yoshizaki S, Tanimura K, Tamada S, Yabuuchi Y, Nakagawa K. Sympathomimetic amines having a carbostyril nucleus. Journal of Medicinal Chemistry. September 1976, 19 (9): 1138–1142. PMID 10441. doi:10.1021/jm00231a011.

[6] Yoshizaki S, Manabe Y, Tamada S, Nakagawa K, Tei S. Isomers of erythro-5-(1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)-8-hydroxycarbostyril, a new bronchodilator. Journal of Medicinal Chemistry. August 1977, 20 (8): 1103–1104. PMID 894683. doi:10.1021/jm00218a024.

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