三氟甲磺酸鹽
三氟甲磺酸鹽是一種熱力學非常穩定的有機鹽，其鈉、硼、銀的無水形式鹽的熔點超過350°C。這些鹽可直接通過三氟甲磺酸和金屬氫氧化物或金屬碳酸鹽在水中反應製備。另外，它們還可通過金屬鹽酸鹽和純三氟甲磺酸或三氟甲磺酸銀反應製備，或通過三氟甲磺酸鋇與金屬硫酸鹽在水中反應製備： [1]
| 三氟甲磺酸鹽 | |
|---|---|
| |
| 縮寫 | OTf- |
| 識別 | |
| CAS號 | 37181-39-8 
|
| 性質 | |
| 化學式 | CF 3SO 3- |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
- MCln + n HOTf → M(OTf)n + n HCl
- MCln + n AgOTf → M(OTf)n + n AgCl ↓
- M(SO4)n + n Ba(OTf)2 → M(OTf)2n + n BaSO4 ↓
用途
三氟甲磺酸鹽在有機化學中可用作路易斯酸，這是因為它們在水中的穩定性比起一些傳統的催化劑（如氯化鋁）更佳，其中鑭系金屬三氟甲磺酸鹽尤其有用。這裏的鑭族元素鹽形式為Ln(OTf)3，其中Ln為La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Y元素。另一種流行的催化劑為三氟甲磺酸鈧，它常用於羥醛反應和狄爾斯－阿爾德反應，如在Mukaiyama羥醛反應反應中，苯甲醛和環己酮的烯醇矽醚在上述催化劑下發生反應得到81%的收率[2]。下列反應為通過鈧鹽催化的反應：
常見的鹽類
| 鹽類 | CAS號 | 性質 |
|---|---|---|
| 三氟甲磺酸鈣 | 55120-75-7 | |
| 三氟甲磺酸鋁 | 74974-61-1 | |
| 三氟甲磺酸鋅 | ||
| 三氟甲磺酸銀 | ||
| 三氟甲磺酸鎳 | 60871-84-3 | 淺綠色粉末[3] |
| 三氟甲磺酸鋇 | 2794-60-7 | |
| 三氟甲磺酸銅 | 34946-82-2 | 白色固體 |
參考文獻
- ^ Nicholas E. Dixon, Geoffrey A. Lawrance, Peter A. Lay. Trifluoromethanesulfonates and Trifluoromethanesulfonato-O Complexes. Inorganic Syntheses. 1990, 28: 70–76. doi:10.1002/9780470132593.ch16.
- ^ Shū Kobayashi: Scandium Triflate in Organic Synthesis. In: European Journal of Organic Chemistry 1/1999 p. 15-2
- ^ 三氟甲磺酸鎳 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）. Chemical Book. [2018-3-10]
拓展閱讀
- Useful Reagents and Ligands, Wiley, 2002-02-15, ISBN 978-0-471-20825-9, ISSN 1934-4716, doi:10.1002/0471224502.ch2