N-乙基-N-亚硝基脲

化合物

N-乙基-N-亞硝基脲(英語:N-ethyl-N-nitrosourea,縮寫ENU)是一種有機化合物,化學式為C3H7N3O2,它對光和潮濕敏感,具有高反應活性,最早於1919年被合成。

N-乙基-N-亞硝基脲
IUPAC名
N-Ethyl-N-nitrosourea
別名 N-亞硝基-N-乙基脲
識別
CAS號 759-73-9  checkY
PubChem 12967
ChemSpider 12427
SMILES
 
  • CCN(N=O)C(N)=O
Beilstein 1761174
UN編號 2811
EINECS 212-072-2
ChEBI 23995
RTECS YT3150000
KEGG C19178
性質
化學式 C3H7N3O2
摩爾質量 117.11 g·mol−1
log P 0.208
蒸氣壓 0.00244 kPa @ 25˚C[1]
pKa 12.317
pKb 1.680
吸光度 ε398 = 11.86 mM−1 cm−1[2]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H301, H312, H332, H350, H360
P-術語 P280, P308+313
致死量或濃度:
LD50中位劑量
300 mg kg−1 (oral, rat)
相關物質
相關化學品 N-甲基-N-亞硝基脲
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

它可由乙胺鹽酸鹽、脲和亞硝酸鈉為原料合成得到。[3]它和β,β-二甲基苯丙酰氯反應,可以得到2-重氮-5-甲基-5-苯基-3-己酮。[4]

參考文獻

  1. ^ N-Nitroso-N-ethylurea (PDF). Report on Carcinogens, Fourteenth Edition. NIEHS. [10 August 2021]. (原始內容存檔 (PDF)於2023-05-04). 
  2. ^ Salinger, Andrew P.; Justice, Monica J. Mouse Mutagenesis Using N-Ethyl-N-Nitrosourea (ENU): Figure 1.. Cold Spring Harbor Protocols (Cold Spring Harbor Laboratory). 2008, 2008 (4): pdb.prot4985. ISSN 1940-3402. PMID 21356809. S2CID 1589523. doi:10.1101/pdb.prot4985 . 
  3. ^ Snell, Kristen E.; Johnson, Michel; Hesari, Mahdi; Ismaili, Hossein; Workentin, Mark S. Interfacial ketene via the photo-Wolff rearrangement for the modification of monolayer protected gold nanoparticles. Journal of Physical Organic Chemistry (Wiley). 2013-05-29, 26 (7): 601–607. ISSN 0894-3230. doi:10.1002/poc.3139. 
  4. ^ Crowley, Daniel C.; Lynch, Denis; Maguire, Anita R. Copper-Mediated, Heterogeneous, Enantioselective Intramolecular Buchner Reactions of α-Diazoketones Using Continuous Flow Processing. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 2018-03-15, 83 (7): 3794–3805. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/acs.joc.8b00147. 

外部連結