馬歇爾·D·蓋茨
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馬歇爾·D·蓋茨（Marshall D. Gates Jr.，1915年—2003年）是一名美國化學家，曾擔任羅徹斯特大學化學教授。作為一名有機化學家，主要研究領域是天然產物合成。1952年首次發表嗎啡全合成而在化學界青史留名。
| 馬歇爾·D·蓋茨 二世 Marshall D. Gates Jr. | |
|---|---|
| 出生 | 1915年 |
| 逝世 | 2003年 |
| 國籍 | 美國 |
| 母校 | 萊斯大學 哈佛大學 |
| 知名於 | 嗎啡全合成 |
| 科學生涯 | |
| 研究領域 | 有機化學 |
| 機構 | 羅徹斯特大學 布林莫爾學院 |
生平
馬歇爾·蓋茨1915年出生於密歇根州博因市 (Boyne City)。在萊斯大學讀完本科後，蓋茨前往哈佛大學深造並獲得了碩士和博士學位。在與瑪莎·邁耶 (Martha L. Meyer) 結婚後，蓋茨和妻子共同撫育兩男兩女。在1941年到1949年間，蓋茨供職於布林莫爾學院。之後，他轉投羅徹斯特大學，並在此處擔任教職直到1981年退休。珍珠港事件爆發後，蓋茨於1943年開始為國防委員會工作，直到1946年戰爭結束。除此之外，蓋茨還在1949年到1969年擔任美國化學學會雜誌的主編。他於2003年去世後，羅切斯特大學化學系設立了一個以他命名的教授職位以資紀念。
嗎啡全合成
蓋茨是最早提出的嗎啡的全合成路線的化學家。在提出其合成路線的同時，蓋茨的理論也是對羅伯特·羅賓遜大約 27 年前所做的結構確定的重要證實。該合成基於從如下所示的二羥基萘構建氰基酮。關鍵步驟是與丁二烯的高壓狄爾斯–阿爾德反應，建立了稠環系統核心。羥基和氰基之間的還原偶聯提供了乙胺橋和進一步的闡述（包括突出顯示的立體中心的艱巨差向異構化）建立了所謂的「蓋茨中間體」。此後發表的合成研究曾一度將重點放在改進這種中間體的合成以及最終步驟上。
參考
- ^ Marshall D. Gates, Chemist to First Synthesize Morphine, Dies. University of Rochester. October 3, 2003 [2023-06-20]. （原始內容存檔於2010-12-01）.
- ^ Nicolaou, K.C. and Montagon T. Molecules that Changed the World. Germany: Wiley-VCH, 2008.
- ^ Gates, M.D.; Tschudi, G. J. Am. Chem. Soc., 1956, 78 (7), pp 1380–1393. doi:10.1021/ja01588a033
- ^ "Morphine and Codeine," Baran Lab Presentation. Link （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
延伸閱讀
- Dr. Marshall D. Gates Named JACS Editor. Chemical & Engineering News. 1962, 40 (46): 76. doi:10.1021/cen-v040n046.p076
. - Marshall D. Gates, Chemist to First Synthesize Morphine, Dies. [2023-06-20]. （原始內容存檔於2010-12-01）.
