輪烷命名法

  • 輪烷命名法的目的是在系統上為輪烷進行命名。
  • 現在的命名法為IUPAC命名法推薦稿[1],正式命名法還沒有公佈,正在起草中。
  • 中文命名法正在翻譯中。

ROT-1.術語表

ROT-1.1.輪烷(類)

  • ROT-1.1:輪烷是至少一個環狀分子套在至少一個線型組分上而組成的物質。
    • 例:

ROT-1.2.大環分子

  • ROT-1.2:大環分子是摩爾質量不大的環狀分子,它至少有一個大的環,並且不是高分子。
  • 例:
    • 大環分子:
    • 環狀高分子:

ROT-1.3.穿插組分(類)

  • ROT-1.3:穿插組分是輪烷中的一個組分,由至少一個線型分子組成,這個線型分子從至少一個大環分子組成。
    • 例:

ROT-1.4.偽輪烷(類)

ROT-1.5.識別位置

  • ROT-1.5:識別位置是穿插組分中的一部分,這一部分容易和大環分子發生聯繫。

ROT-1.6.分子穿梭

ROT-2.輪烷命名法的歷史

首部輪烷命名法系統是在1971年由Schill提出。按照這一系統輪烷名稱包括四部分:

  • (a)前綴,由方括號及括號內的表示輪烷組分總數的正整數構成
  • (b)穿插組分的名稱
  • (c)每個大環分子的名稱
  • (d)後綴「輪烷」
  • 下面是一通用Schill命名法的例子:
    • [x]-[穿插組分名稱]-[大環分子1的名稱]-[大環分子2的名稱]-[大環分子3的名稱]-...-輪烷

2000年Vögtle等人建議了一種普通命名法系統,把Schill的前綴擴充了更多的信息,包括是機械連接或共價連接以區別分子間輪烷和分子內輪烷。

  • 例如:
    • 類型2.1的[3]輪烷在Vögtle系統中的前綴為[3ax1meccy2,cy2mecax3]
    • 類型9的[1]輪烷在Vögtle等人的提議中的普通命名為[21cov2,1mec2]輪烷

現在的這一命名法系統是在Vögtle等人的命名系統的基礎上的修正。

ROT-3.輪烷的類型

  • 11類普通型的輪烷描述在下表中:
類型 普通結構 名稱 特徵
1.1   [2]輪烷 一個線型分子,套着一個大環分子
1.2   [3]輪烷 一個線型分子,套着兩個大環分子
1.3   [4]輪烷 一個線型分子,套着三個大環分子
2.1   [3]輪烷 兩個線型分子,套着一個大環分子
2.2   [4]輪烷 兩個線型分子,套着兩個大環分子
3   [3]輪烷 兩個共價相連的大環分子,線型分子可以從中穿過
4   [4]輪烷 三個共價相連的大環分子並呈Y形,每個大環分子可以穿過一個線型分子
5   [3]輪烷 穿插組分由被一個足夠大的基團隔開的兩個線型組分構成,而那個基團大得足以阻止大環分子在兩個線型組分間移動
6   [3]輪烷或[4]輪烷 三個線型組分組呈Y形,大環分子可以套在任意線型組分上
7   [3]輪烷 四個線型組分呈X形,大環分子可以套在任意線型組分上
8   [3]輪烷 五個線型組分呈H形,大環分子可以套在任意線型組分上
9   [2]輪烷 一個分子的線型部分,套着那個分子的大環部分
10   環形和非環形「菊鍵」 每個分子包含線型半部和大環半部,一個分子的線型半部,套着另一個分子的大環半部
11   鏈輪烷 由兩個組分構成的索烴,每個組分有兩個有共價連接的大環組成

ROT-4.輪烷命名法基本法則

ROT-4.1.名稱樣式

ROT-4.2.名稱的生成

ROT-5.輪烷的異構體

ROT-5.1.輪烷異構體的類型

ROT-5.2.穿插分子在可穿插環中的位置

ROT-5.3.大環組分在線型分子上的位置

ROT-5.4.穿插分子在鏈型輪烷中的位置

ROT-5.5.在同一位置上的非等價組分的位置和次序

ROT-6.含有非對稱組分的輪烷

ROT-6.1.輪烷組分中的不對稱

ROT-6.2.輪烷的立體異構

ROT-7.輪烷以及其系統命名的例子

輪烷經常會包含許多環狀片斷,所以許多化合物可以用芬命名法

  • 例一:一個類型1.1的[2]輪烷,由對稱組分組成,不會有異構體。

 

    • 英文名稱:[2]([13,15,83,85-tetra-tert-butyl-1,8(1),4,5(1,4)-tetrabenzenaoctaphane-2,6-diene]-rotaxa-{105-tert-butyl-73,75,132,136,203,205,263,265-octamethyl-8,12,21,25-tetraaza-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-hexabenzenadispiro[5.7.5.7]hexacosaphane-9,11,22,24-tetrone})
    • 中文名稱:[2]([13,15,83,85-四叔丁基-1,8(1),4,5(1,4)-四苯並八芳-2,6-二烯]-輪-{105-叔丁基-73,75,132,136,203,205,263,265-八甲基-8,12,21,25-四氮雜-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-六苯並二螺[5.7.5.7]二十六芬-9,11,22,24-四酮})
  • 例二:一個類型1.2的[3]輪烷,由對稱組分組成,不會有異構體。

 

    • 英文名稱:[3]({2,2'-disulfanediylbis[N-(anthracen-9-ylmethyl)ethanaminium]}-rotaxa-[2,5,8,11,13,16,19,22-octaoxa-1,12(1,2)-dibenzenacyclodocosaphane]) bis(triiodide)
    • 中文名稱:[2]雙(三碘化) [3]({2,2'-二硫烷二基[N-(9-蒽基甲基)乙銨正離子]}-輪-[2][2,5,8,11,13,16,19,22-八氧雜-1,12(1,2)-二苯並環二十二芬])
  • 例三:一個類型1.1的[2]輪烷,不會有異構體。

 

    • 英文名稱:[2]({N,N'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis[(4-{[4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}phenyl)methanaminium]}-rotaxa-[2,5,8,11,13,16,19,22-octaoxa-1,12(1,2)-dibenzenacyclodocosaphane])
    • 中文名稱:[2]({N,N'-[1,4-亞苯基雙(亞甲基)]雙[(4-{[4,5-雙(乙酰氧基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]甲基}苯基)甲銨離子]}-輪-[2,5,8,11,13,16,19,22-八氧雜-1,12(1,2)-二苯並環二十二芬])
  • 例四:

 

    • 英文名稱:[4]{[2][N,N'-(1,4-phenylene)bis(N-benzylmethanaminium)]-rotaxa-[2][2,5,8,11,14,16,19,22,25,28-decaoxa-1,15(1,4)dibenzenacyclooctacosaphane]} tetrakis(hexafluorophosphate)
    • 中文名稱:[4]{[2][N,N'-(1,4-亞苯基)雙(N-苯甲基甲銨離子)]-輪-[2][2,5,8,11,14,16,19,22,25,28-十氧雜-1,15(1,4)二苯並環二十八芬]}四(六氟磷酸)鹽
  • 例五:一個類型3的[3]輪烷,穿插組分的位置異構可能存在,前綴1:1表四此異構體。

 

    • 英文名稱:1:1-[3]{[2][N,N'-bis(4-tritylphenyl)-1,4-benzenedicarboxamide]-rotaxa-{8,8'-[ethane-1,2-diylbis(oxyethane-2,1-diyl)]bis{235-tert-butyl-73,75,132,136,203,205,263,265-octamethyl-9λ6-thia-8,12,21,25-tetraaza-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-hexabenzenadispiro[5.7.5.7]hexacosaphane-9,9,11,22,24-pentone}}}
    • 中文名稱:1:1-[3]{[2][N,N'-雙(4-三苯甲基苯基)-1,4-苯二甲酰胺]-輪-{8,8'-[乙烷-1,2-二基雙(氧代乙烷-2,1-二基)]雙{235-叔丁基-73,75,132,136,203,205,263,265-八甲基-9λ6-硫雜-8,12,21,25-四氮雜-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-六苯並二螺[5.7.5.7]二十六芬-9,9,11,22,24-五酮}}}
  • 例六:一個類型5的[3]輪烷,可能有異構體。

 

    • 英文名稱:1:0:1-[3]{[3,3'-(ethane-1,2-diylbis{oxyethane-2,1-diyl[(4-tritylphenyl)imino]sulfonyl})bis''N''-(4-tritylphenyl)benzamide-rotaxa-[2][105-tert-butyl-73,75,132,136,203,205,263,265-octamethyl-8,12,21,25-tetraaza-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-hexabenzenadispiro[5.7.5.7]hexacosaphane-9,11,22,24-tetrone]}
    • 中文名稱:1:0:1-[3]{[3,3'-(乙烷-1,2-二基雙{氧代乙烷-2,1-二基[(4-三苯甲基苯基)亞氨基]磺酰基})雙''N''-(4-三苯甲基苯基)苯甲酰胺-輪-[2][105-叔丁基-73,75,132,136,203,205,263,265-八甲基-8,12,21,25-四氮雜-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-六苯並二螺[5.7.5.7]二十六芬-9,11,22,24-四酮]}
  • 例七:類型10的環狀菊鍵[2]輪烷,由兩個對稱組分組成,不會有異構體。

 

    • 英文名稱:[cyclo-2]{rotaxa-[(3,5-di-tert-butylphenyl)-N-(4-{(Z)-2-[2,5,8,11,13,16,19,22-octaoxa-1(1,2),12(1,3)-dibenzenacyclodocosaphan-125-yl]vinyl}benzyl)methanaminium]} bis(hexafluorophosphate)
    • 中文名稱:[環-2]{輪-[(3,5-二-叔丁基苯基)-N-(4(Z)-2-[2,5,8,11,13,16,19,22-八氧雜-1(1,2),12(1,3)-二苯並環二十二芬-125-基]乙烯基}苯甲基)甲銨離子]} 二(六氟磷酸)鹽
  • 例八:類型1.1的[2]輪烷,可能有異構體。

 

    • 英文名稱:rs2-MC-[2]{[13,15,103,105-tetra-tert-butyl-8-aza-31λ5,41λ5-3(1,4),4(4,1)-dipyridina-1,10(1),6(1,4)-tribenzenadecaphan-8-ium-31,41-bis(ylium)]-rotaxa-[2,5,8,11,13,16,19,22-octaoxa-1,12(1,4)-dibenzenacyclodocosaphane]}
    • 中文名稱:rs2-MC-[2]{[13,15,103,105-四叔丁基-8-氮雜-31λ5,41λ5-3(1,4),4(4,1)-二吡啶並-1,10(1),6(1,4)-三苯並癸芬-8-正離子-31,41-雙正離子]-輪-[2,5,8,11,13,16,19,22-八氧雜-1,12(1,4)-二苯並環二十二芬]}
  • 例九:類型1.1的[2]輪烷。

 

    • 英文名稱:(rs2-MC-[2]{[1,23-di-tert-butyl-2,2,22,22-tetrakis(4-tert-butylphenyl)-4,17,20-trioxa-15(2,9)-[1,10]phenanthrolina-8(5,2),9(2,6),10(2,5)-tris(pyridina-κN)-1,23(1),3,16,21(1,4)-pentabenzenatricosaphane]-rotaxa-[4,7,10,13,16,19-hexaoxa-2(2,9)-phenanthrolina-1,3(1,4)-dibenzenacyclononadecaphane-κNN']})copper(2+)
    • 中文名稱:(rs2-MC-[2]{[1,23-二叔丁基-2,2,22,22-四(4-叔丁基苯基)-4,17,20-三氧雜-15(2,9)-[1,10]菲繞啉並-8(5,2),9(2,6),10(2,5)-三(吡啶並-κN)-1,23(1),3,16,21(1,4)-五苯並二十三芬]-輪-[4,7,10,13,16,19-六氧雜-2(2,9)-菲繞啉並-1,3(1,4)-二苯並環二十九芬-κNN']})合銅(2+)
  • 例十:類型1.2的[3]輪烷。

 

    • 英文名稱:AA-[3]({N,N'-[oxybis(ethane-2,1-diyloxyethane-2,1-diyl)]bis{4-[(4-tritylphenoxy)methyl]benzamide}}-rotaxa-[2](235-tert-butyl-73,75,132,136,203,205,263,265-octamethyl-9λ6-thia-8,12,21,25-tetraaza-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-hexabenzenadispiro[5.7.5.7]hexacosaphane-9,9,11,22,24-pentone)}
    • 中文名稱:AA-[3]({N,N'-[氧代雙(乙烷-2,1-二基氧代乙烷-2,1-二基)]雙{4-[(4-三苯甲基苯氧基)甲基]苯甲酰胺}}-輪-[2](235-叔丁基-73,75,132,136,203,205,263,265-八甲基-9λ6-硫雜-8,12,21,25-四氮雜-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-六苯並二螺[5.7.5.7]二十六芬-9,9,11,22,24-五酮)}
  • 例十一:類型7的[3]輪烷。

 

    • 英文名稱:1-C:0:1-C:0-[3][{3,3',3'',3'''-[porphyrin-5,10,15,20-tetrayltetrakis(4,1-phenyleneoxy)]tetra(1-propanaminium)}-rotaxa-[2](β-cyclodextrin)] tetrakis(tetraphenylborate)
    • 中文名稱:1-C:0:1-C:0-[3][{3,3',3'',3'''-[卟啉-5,10,15,20-四基四(4,1-亞苯氧基)]四(1-丙銨離子)}-輪-[2](β-環糊精)] 四(四苯硼酸)酯
  • 例十二:類型9的[1]輪烷。

 

    • 英文名稱:A-rotaxa-[1][3-({[2-(2-{2-[235-tert-butyl-73,75,132,136,203,205,263,265-octamethyl-9,9,11,22,24-pentaoxo-9λ6-thia-8,12,21,25-tetraaza-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-hexabenzenadispiro[5.7.5.7]hexacosaphan-8-yl]ethoxy}ethoxy)ethyl](4-tritylphenyl)amino}sulfonyl)-N-(4-tritylphenyl)benzamide]
    • 中文名稱:A-輪-[1][3-({[2-(2-{2-[235-叔丁基-73,75,132,136,203,205,263,265-八甲基-9,9,11,22,24-五氧代-9λ6-硫雜-8,12,21,25-四氮雜-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-六苯並二螺[5.7.5.7]二十六芬-8-基]乙氧基}乙氧基)乙基](4-三苯甲基苯基)氨基}磺酰基)-N-(4-三苯甲基苯基)苯甲酰胺]
  • 例十三:類型11的[3]輪烷。

 

    • 英文名稱:1:0:0:1-[3]([2]{N,N'-bis[4-(triphenylmethyl)phenyl]-1,4-benzenedicarboxamiderotaxa(1-1)-[2][catena-(8,8'-[ethane-1,2-diylbis(oxyethane-2,1-diyl)]bis{235-tert-butyl-73,75,132,136,203,205,263,265-octamethyl-9λ6-thia-8,12,21,25-tetraaza-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-hexabenzenadispiro[5.7.5.7]hexacosaphane-9,9,11,22,24-pentone})]}
    • 中文名稱:1:0:0:1-[3]([2]{N,N'-雙[4-(三苯甲基)苯基]-1,4-苯二甲酰胺輪-{(1-1)-[2][鏈-(8,8'-[乙烷-1,2-二基雙(氧代乙烷-2,1-二基)]雙{235-叔丁基-73,75,132,136,203,205,263,265-八甲基-9λ6-硫雜-8,12,21,25-四氮雜-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-六苯並二螺[5.7.5.7]二十六芬-9,9,11,22,24-五酮})]}

註釋

  1. ^ 英文版輪烷命名法臨時推薦稿(PDF文件)[永久失效連結]