葡萄糖酸內酯

D-Gluconic acid δ-lactone
	IUPAC名; (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
別名	D-Glucono-1,5-lactone
識別
CAS號	90-80-2
PubChem	736
ChemSpider	6760
SMILES	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)O)O)O)O;
InChI	1/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1;
InChIKey	PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYBO
ChEBI	16217
DrugBank	DB04564
KEGG	D04332
性質
化學式	C6H10O6
摩爾質量	178.14 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

D-葡萄糖酸 δ-內酯（英語：Glucono delta-lactone）（簡稱「葡萄糖酸內酯」或「GDL」），在食品工業用作螯合劑，酸化劑等，其E編碼為E575。它是D-葡萄糖酸的內酯形式。純品為白色粉末狀無味結晶。

自然存在於蜂蜜、果汁等富含葡萄糖的食品中。其可水解回酸性的葡萄糖酸，賦予它們一種類似發酵過的輕微的酸味，口味上的酸度大概是檸檬酸的三分之一。其在體內的代謝是通過轉化為葡萄糖才得以實現的，葡萄糖酸內酯和糖有着相仿的熱值。

酵母家族Saccharomyces bulderi 能夠將葡萄糖酸內酯進一步分解為乙醇和二氧化碳。^[3]

合成

在生物（如蜜蜂）體內，D-葡萄糖在葡萄糖氧化酶的作用下失去兩個氫原子，1號碳被氧化成羧基並最終脫去一分子水形成1,5-內酯形式。反應的另一樣產物是過氧化氫。通過人工生產的葡萄糖氧化酶因此被用在糖尿病人的血糖試紙上，用以讓病人自行測定血樣或尿樣中葡萄糖的濃度。現在的便攜式電子血糖儀很多使用這類試紙。^[4]

葡萄糖被溴水（次溴酸）或碘在鹼液中溫和氧化也可以可得D-δ-葡萄糖酸內酯。

用途

用於製造豆花、嫩豆腐的凝固劑。

參考

^ Budavari, Susan (編), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 13th, Merck, 2001, ISBN 0911910131 , 4469.
^ Beil. 18, V, 5, 11
^ Van Dijken, J. P.; Van Tuijl, A.; Luttik, M. A.; Middelhoven, W. J.; Pronk, J. T. (2002).
^ Cambridge International AS and A Level Biology Coursebook, 3rd. ed, pp. 423, ISBN 978-1-107-60921-1

[1] Budavari, Susan (編), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 13th, Merck, 2001, ISBN 0911910131 , 4469.

[2] Beil. 18, V, 5, 11

[3] Van Dijken, J. P.; Van Tuijl, A.; Luttik, M. A.; Middelhoven, W. J.; Pronk, J. T. (2002).

[4] Cambridge International AS and A Level Biology Coursebook, 3rd. ed, pp. 423, ISBN 978-1-107-60921-1

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