苯硫脲
苯硫脲(英語:phenylthiocarbamide,簡稱PTC)是硫脲的苯基衍生物,為白色結晶粉末,主要用作各種族人群的遺傳學分析用途。除此以外,苯硫脲亦應用於生物科研,例如:抑制斑馬魚胚胎的黑色素生長,令胚胎呈透明以方便觀察[1][2];但有影響細胞自噬的副作用[1]。
苯硫脲 | |||
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IUPAC名 phenylthiourea | |||
英文名 | Phenylthiocarbamide | ||
別名 | 苯基硫脲 | ||
縮寫 | PTC | ||
識別 | |||
CAS號 | 103-85-5 | ||
PubChem | 676454 | ||
ChemSpider | 589165 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYAW | ||
ChEBI | 46261 | ||
MeSH | Phenylthiourea | ||
性質 | |||
化學式 | C7H8N2S | ||
摩爾質量 | 152.218 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 白色結晶粉末 | ||
密度 | 1.3 g/cm3 | ||
熔點 | 148 - 150 ℃ | ||
溶解性(水) | 難溶於水 | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R23, R24, R25 | ||
主要危害 | 有刺激性,劇毒,致畸原 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
苯硫脲因含有硫代酰胺基(N-C=S)官能團而具苦澀味,一個人能否嘗出苦澀味是由其基因決定的,與所屬種族有關。能嘗出1/750,000-1/50,000 PTC濃度溶液味道的人(苦澀味,少數人感到甜味)稱為苯硫脲「嘗味者」;只能嘗出PTC濃度大於1/24,000溶液的味道的人稱為苯硫脲「味盲者」。
苯硫脲嘗味者和味盲者存在於世界上所有已調查的種族中。總體上講,大多數人都能嘗出苯硫脲的苦味,只有約25%的人無法嘗出苦味。苯硫脲味盲者在各種族人中的比例約為:澳洲和新幾內亞土著42%,白種人28%,[3]日本人9%,[4]漢族9%,美洲原住民2%。苯硫脲味盲在新疆各族人群中的比例大致為:柯爾克孜族42%,哈薩克族34%,烏茲別克族30%,維吾爾族28%,塔塔爾族28%,錫伯族20%,漢族9%。[5]
歷史
苯硫脲嘗味試驗由美國杜邦公司的化學家阿瑟·福克斯(Arthur Fox)偶然發現。1931年,福克斯在美國特拉華州威爾明頓市的實驗室中合成了苯硫脲,不小心一陣風吹來,把少量的苯硫脲粉末吹到空中。他旁邊的助手諾勒(Noller)向他抱怨這種化合物所散發出的苦味,但福克斯本人卻絲毫感受不到這種味道。於是他把苯硫脲樣本給同事、家人和朋友去嘗,發現有些人感到非常苦,有些人只能嘗出一定的苦味,而有些人則不能嘗出任何味道。人類可以分為苯硫脲嘗味者與味盲者兩群,苯硫脲味盲者對不含硫代酰胺基的苦味物質如硫酸奎寧、苦味酸等仍可感到苦。[5] 進一步研究顯示苯硫脲嘗味符合孟德爾定律,嘗味由顯性基因T決定,味盲由隱性基因純合子tt所決定。[6]
在DNA的親子鑑定誕生之前,曾經用苯硫脲嘗味試驗來作為雙生子、親子鑑定的參考資料。PTC味盲是隱性遺傳,因此如果父母都是苯硫脲味盲,那麼子女也必定是味盲。
味道
苯硫脲這種物質要麼味道非常苦,要麼幾乎沒有任何味道,這主要取決於一個人的遺傳情況,但也與生活習慣有一定的關係。研究顯示,吸煙者和長期飲用咖啡/茶的人往往對PTC更不敏感,需要更高濃度的PTC溶液才能嘗出苦味。[7][8] 這意味着,人類能感受出苦味的性質可能最初是出於自身防禦的目的,因為自然界中很多苦味物質也往往是有毒的,因此通過辨別出這些物質,可使人類避免受到這些有毒物質的傷害。
苯硫脲對人體有刺激性,是高毒物質和致畸原,食入少量苯硫脲可能致命。大鼠的半數致死量為3mg/kg。有些西方的學校中曾一度用PTC紙來讓學生做苯硫脲嘗味試驗,作為顯性遺傳的例子,不過這種試驗已經逐步減少。用苯硫脲進行分析的味覺試驗也逐漸被毒性較低的丙基硫尿嘧啶(PROP)所替代。
PROP和PTC同屬硫脲類物質,都含有N-C=S苦味官能團,[9] 其受體都為TAS2R38,位於人類7號染色體上。[10]捲心菜、綠花椰菜及其他十字花科植物也含有類似的硫脲類物質,因此食用的時候,有些人覺得這些菜特別的苦,不喜歡吃此類食物,[11] 而有些人則嘗不出其中的苦味。[12]
管制信息
苯硫脲在美國(美國國家環境保護局有毒物質控制法案)和加拿大(Canadian Domestic Substances List,DSL)受到管制。[13]
參見
參考資料
- ^ 1.0 1.1 理大發現癌症研究常用化學物苯硫脲會致細胞自噬 干擾癌症治療研究結果. 香港經濟日報. 2020-07-09 [2020-07-09]. (原始內容存檔於2020-07-11) (中文(繁體)).
- ^ Karlsson, Johnny; von Hofsten, Jonas; Olsson, Per-Erik. Generating Transparent Zebrafish: A Refined Method to Improve Detection of Gene Expression During Embryonic Development. Marine Biotechnology. 2001, 3 (6): 522–527. PMID 14961324. doi:10.1007/s1012601-0053-4 (英語).
- ^ Kim, U. K.; Drayna, D. "Genetics of individual differences in bitter taste perception: lessons from the PTC gene". Clin. Genet. 67: 275-280, 2004.
- ^ Sato, T.; Okada Y.; Miyamoto T.; Fujiyama R. Distribution of non-tasters for phenylthiocarbamide and high sensitivity to quinine hydrochloride of the non-tasters in Japanese. Chemical senses (Oxford University Press, Oxford, Royaume-Uni (1980) (Revue)). 1997, 22: 547-551. ISSN 0379-864X. CHSED8.
- ^ 5.0 5.1 劉鴻權,張明思.苯硫脲味盲.生理科學進展.1979年第3期.ISSN 0559-7765.0.1979-03-0160559-7765.0.1979-03-016.
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- ^ Fischer, R., Griffin, F. and Kaplan, A. R. Taste Thresholds, Cigarette Smoking, and Food Dislikes. Medicina experimentalis. International journal of experimental medicine. 1963, 9: 151–67. PMID 14083335.
- ^ Kaplan, A. R., Glanville, E. V. and Fischer, R. Taste Thresholds for Bitterness and Cigarette Smoking. Nature. 1964, 202: 1366. PMID 14210998. doi:10.1038/2021366a0.
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- ^ N-Phenylthiourea MSDS (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館). AlfaAesar. [2017-12-14]
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- G. Forrai, G. Bánkövi, (1984). Taste perception for phenylthiocarbamide and food choice--a Hungarian twin study., Acta Physiol Hung., 64 (1). 33-40.