苯並咪唑
苯並咪唑是一個多環芳香雜環化合物，由苯和咪唑併合而成，分子式為C7H6N2。維生素B12分子中，5,6-二甲基苯並咪唑為鹼基與鈷中心相連。[1]
| 苯並咪唑 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1H-benzimidazole | |
| 別名 | 1,3-苯並二氮唑 |
| 識別 | |
| CAS號 | 51-17-2  51-17-2 
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| PubChem | 5798 |
| ChemSpider | 5593 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX |
| ChEBI | 41275 |
| KEGG | C02009 |
| 性質 | |
| 化學式 | C7H6N2 |
| 摩爾質量 | 118.136 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色斜方及單斜結晶 |
| 熔點 | 170-172 ℃ |
| 沸點 | > 360 ℃ |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R20, R21, R22, R36, R37, R38 |
| 安全術語 | S：S26, S36 |
| MSDS | External MSDS |
| 歐盟分類 | 有害 (Xn) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
苯並咪唑與咪唑類似，也是製備氮雜環卡賓的常用原料。此類卡賓由N,N'-二取代的苯並咪唑用鹼在2-位去質子化製得，用於製取過渡金屬卡賓配合物。[2][3]
製備
苯並咪唑由鄰苯二胺與甲酸[4] 或等量原甲酸三甲酯縮合製得：
- C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH
2-取代的苯並咪唑可由此法用其他羧酸製備。[4]
參見
參考資料
- ^ H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani. Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole. Journal of Biological Chemistry. 1960, 235 (2): 480–488 [2008-07-02]. （原始內容存檔於2009-02-11）.
- ^ R. Jackstell, A. Frisch, M. Beller, D. Rottger, M. Malaun and B. Bildstein. Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2002, 185 (1-2): 105–112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7.
- ^ H. V. Huynh, J. H. H. Ho, T. C. Neo and L. L. Koh. Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity. Journal of Organometallic Chemistry. 2005, 690 (16): 3854–3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053.
- ^ 4.0 4.1 E. C. Wagner and W. H. Millett (1943). "Benzimidazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 65.
延伸閱讀
- Grimmett, M. R. Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press. 1997. ISBN 0-12-303190-7.