苯並[a]蒽
苯並[a]蒽，又名四芬[1]，是一種多環芳烴，化學式 C18H12。
| 苯並[a]蒽 | |
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![Ball-and-stick model of the benz[a]anthracene molecule](/wiki/File:Benz(a)anthracene_molecule_ball.png)
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| IUPAC名 benz[a]anthracene | |
| 別名 | 1,2-苯並蒽 |
| 識別 | |
| CAS編號 | 56-55-3 
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| PubChem | 5954 |
| ChemSpider | 5739 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYAM |
| ChEBI | 51348 |
| KEGG | C14317 |
| 性質 | |
| 化學式 | C18H12 |
| 摩爾質量 | 228.29 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色固體 |
| 密度 | 1.19 g/cm3 |
| 熔點 | 158 °C（431 K） |
| 沸點 | 438 °C（711 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
毒性
動物研究表明苯並[a]蒽具有致癌性和遺傳毒性。小鼠經攝取、皮下注射和腹膜注射出現肝、皮膚和肺腫瘤。[2]屬2類致癌物，3類生殖細胞誘變物質。[3]
該物質在有機體內經細胞色素P450和環氧化物水解酶代謝，生成的產物有反式-3,4-二羥基-3,4-二氫苯並[a]蒽，反式-5,6-二羥基-5,6-二氫苯並[a]蒽，反式-8,9-二羥基-8,9-二氫苯並[a]蒽，以及反式-10,11-二羥基-10,11-二氫苯並[a]蒽。其中，由3,4-環氧化水解產物為間接致癌，其進一步代謝的產物3,4-二羥基-1,2-環氧-1,2,3,4-四氫苯並[a]蒽與DNA結合誘導突變。[2]
參考資料
- ^ 中國化學會. 有机化合物命名原则2017. [2022-10-05]. （原始內容存檔於2022-10-05）.
- ^ 2.0 2.1 Benzo[a]anthracene [MAK Value Documentation, 2012] doi:10.1002/3527600418.mb5655e0027
- ^ Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) [MAK Value Documentation, 2012] doi:10.1002/3527600418.mb0223orge0027a