美雄醇

化合物

美雄醇(英語:MethandriolINN,商品名為CrestabolicCytobolinDiandrenMadiolStenediolMestenediol,也被稱為甲基雄烯二醇,methylandrostenediol,或17α-甲基雄甾-5-烯-3β,17β-二醇,17α-methylandrost-5-ene-3β,17β-diol)是一種人工合成的雄激素同化類固醇(AAS)[1][2]。美雄醇是內源性的激素原雄烯二醇的17α-甲基化衍生物,其羧酸類(如丙酸美雄醇英語Methandriol propionate二丙酸美雄醇二乙酸美雄醇)也已作為藥物上市[1][2]

美雄醇
臨床資料
商品名英語Drug nomenclatureCrestabolic, Cytobolin, Diandren, Madiol, Stenediol, Mestenediol
其他名稱Metandriol; Methylandrostenediol; Methylandrostenediole; 17α-Methylandrost-5-ene-3β,17β-diol
給藥途徑口服給藥
藥物類別英語Drug classAndrogen; Anabolic steroid
識別資訊
  • (3S,8S,9R,10R,13S,14R,17S)-10,13,17-trimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
CAS號521-10-8  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.007.548 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C20H32O2
摩爾質量304.47 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • C[C@]12CC[C@@H](CC1=CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC[C@]4(C)O)C)O
  • InChI=1S/C20H32O2/c1-18-9-6-14(21)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17(15)8-11-20(19,3)22/h4,14-17,21-22H,5-12H2,1-3H3/t14-,15+,16-,17-,18-,19-,20-/m0/s1 ☒N
  • Key:WRWBCPJQPDHXTJ-DTMQFJJTSA-N ☒N

歷史

美雄醇與17α-甲基睪酮美雄諾龍(17α-甲基雙氫睾酮)等首次合成於1935年[3][4]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Elks, J. The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. 2014-11-14: 794 [2019-06-11]. ISBN 978-1-4757-2085-3. (原始內容存檔於2020-08-03) (英語). 
  2. ^ 2.0 2.1 Morton, I. K.; Hall, Judith M. Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. 2012-12-06: 177 [2019-06-11]. ISBN 978-94-011-4439-1. (原始內容存檔於2017-02-15) (英語). 
  3. ^ Schänzer, W. Metabolism of anabolic androgenic steroids. Clinical Chemistry. 1996-07, 42 (7): 1001–1020 [2021-10-03]. ISSN 0009-9147. PMID 8674183. doi:10.1093/clinchem/42.7.1001. (原始內容存檔於2022-05-07). 
  4. ^ Ruzicka, L.; Goldberg, M. W.; Rosenberg, H. R. Sexualhormone X. Herstellung des 17-Methyl-testosterons und anderer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und männlicher Hormonwirkung. Helvetica Chimica Acta. 1935, 18 (1): 1487–1498 [2021-10-03]. doi:10.1002/hlca.193501801203. (原始內容存檔於2021-10-03) (英語). 

外部連結