糠醛

糠醛（呋喃甲醛，英文：furfural）是一種工業用化學製品，可由各種農副產品中萃取，包括玉米穗軸、燕麥與小麥的麥麩和鋸木屑。furfural這個字取自於拉丁字的furfur，意思是麥麩，因為這是糠醛取得的來源。

糠醛
IUPAC名 Furan-2-carbaldehyde
別名	呋喃甲醛 糖醛
識別
CAS號	98-01-1  Y
PubChem	7362
ChemSpider	13863629
SMILES	c1cc(oc1)C=O
InChI	1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H
InChIKey	HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYAD
ChEBI	34768
KEGG	C14279
性質
化學式	C5H4O2
摩爾質量	96.08 g·mol−1
外觀	無色油狀液體
氣味	杏仁味
密度	1.1601 g/mL（20 °C）
熔點	−37 °C（236 K）（）
沸點	162 °C（435 K）（）
溶解性（水）	83 g/L
蒸氣壓	2 mmHg（20 °C）
磁化率	−47.1×10−6 cm3/mol
危險性
爆炸極限	2.1–19.3%
PEL	TWA 5 ppm（20 mg/m3，皮膚）
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	300–500 mg/kg (oral, mice)
LC50（中位濃度）	370 ppm (dog, 6 hr) 175 ppm (rat, 6 hr) 1037 ppm (rat, 1 hr)
LCLo（最低）	370 ppm（小鼠，6 hr） 260 ppm（大鼠）
相關物質
相關化學品	羥甲基糠醛 甲氧基甲基糠醛
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

糠醛是一種芳香族的醛，其環狀結構如右圖所示。其化學式為C₅H₄O₂。純糠醛是有杏仁味的無色的油狀液體，暴露於空氣中會快速變成黃色。

歷史

1832年，德國化學家Johann Wolfgang Döbereiner首先將糠醛分離出來。他在製取蟻酸的過程中萃取出微量的副產品，即糠醛。 在當時，蟻酸是用死亡的螞蟻蒸餾製取，Döbereiner用的螞蟻體內可能含有一些植物碎屑。1840年，蘇格蘭化學家約翰·斯登豪斯發現相同的化學品可以由許多種不同的農作物中蒸餾製取，他將玉米、燕麥、麥麩和鋸木屑分別放入稀硫酸中，檢測出該糠醛的實驗式為C₅H₄O₂。1901年，德國化學家卡爾·哈里斯推論出糠醛結構。

在1922年桂格燕麥公司使用燕麥麩大規模製造以前，糠醛除了偶而用作芳香劑外，仍然是一個基本無人問津的化學品。現在，糠醛仍然由農副產品如甘蔗渣和玉米芯中製取。

性質

物理性質

糠醛的物性已在右表中列出。糠醛易於極性有機溶劑中溶解，但只微溶於水或烷烴中。

化學性質

糠醛可以和同種類化合物起反應，如乙醛和其他芳香化合物。芳香化合物糠醛穩定性比苯小，而且對氫化作用和其他加成反應的活性都遠比其他芳香族化合物大。

當加熱至約250 ℃，糠醛會分解為呋喃和一氧化碳，有時會爆炸性的分解。

若與酸一起加熱，糠醛會發生不可逆反應，形成堅硬的熱固性樹脂。

製備

許多植物原料含有多醣半纖維素，而每個醣聚合物有5個碳原子。當與硫酸一起加熱時，半纖維素會水解而形成糖，主要為木糖。在同樣的酸和加熱條件下，木糖和其他五碳糖會脫水，失去3個水分子而變成糠醛。

C₅H₁₀O₅ → C₅H₄O₂ + 3 H₂O

在農副產品原料中，原植物體約有 10% 可以再回收製造糠醛。在反應混合中糠醛和水會一起蒸發，在凝結後即可分離。

全世界製造糠醛的總量為約450,000噸。中國是最大的生產地，大約佔全世界製造量的一半。

在實驗室中，糠醛可由玉米芯與稀硫酸回流來合成。

應用

糠醛用來作為石化煉製品中的溶劑，從其他碳氫化合物中提煉二烯烴，用於製造合成橡膠。

糠醛，以及其衍生糠醇，可與苯酚、丙酮、尿素反應製造樹脂。這種樹脂用於製造玻璃纖維、一些飛機零件和汽車製動器。

糠醛也是生產呋喃和四氫呋喃溶劑的原料。羥甲基糠醛已在各種各樣的熱加工食品中使用。

安全性

如果食用或吸入糠醛，會產生中毒現象，包括興奮，頭痛，頭昏，噁心，最後失去意識並因為呼吸衰竭而死亡。接觸糠醛會刺激皮膚和呼吸道，甚至造成肺積水。

長期的皮膚接觸會導致皮膚過敏，和特有的敏感性曬斑。在毒素研究中，糠醛會讓動物產生腫瘤、突變、肝臟與腎臟損壞。