硝酸甘油

硝酸甘油(英語:nitroglycerin,NTG)又稱硝酸甘油硝酸甘油酯三硝酸甘油酯等,化學式為C3H5N3O9,是甘油的三硝酸酯,為一種無色或微黃色的液體,在製藥、軍事和爆炸物行業具有廣泛的應用。

「Nitroglycerin」的各地常用名稱
中國大陸硝酸甘油
臺灣硝化甘油
港澳硝酸甘油
硝酸甘油
IUPAC名
Propane-1,2,3-triyl trinitrate
1,2,3-三硝酸丙三酯
別名 NG、硝甘、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯
識別
CAS編號 55-63-0  checkY
PubChem 4510
ChemSpider 4354
SMILES
 
  • o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o
InChI
 
  • 1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
InChIKey SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
Beilstein 1802063
Gmelin 165859
UN編號 0143, 0144, 1204, 3064, 3319
EINECS 200-240-8
ChEBI 28787
DrugBank DB00727
KEGG D00515
MeSH Nitroglycerin
性質
化學式 C3H5N3O9
摩爾質量 227.09 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 1.6 g cm−3(15 °C)
熔點 14 °C(287 K)
沸點 50 °C(323 K)(爆炸)
溶解性 微溶[1]
溶解性 丙酮、乙醚、苯、酒精[1]
log P 2.154
結構
配位幾何 於C1,C2,C3:四方
於N7,N8,N9:平面三角形
分子構型 於C1,C2,C3:四面體
於N7,N8,N9:二面角
熱力學
ΔfHm298K -370 kJ mol-1
ΔcHm -1.529 MJ mol-1
藥理學
藥品分級
妊娠分類 C
給藥途徑 靜脈注射,口服,舌下含服,外用經皮
藥代動力學
<1%
3 分鐘
爆炸性
撞擊感度
摩擦感度
爆速 7700 m s−1
相對當量係數 1.50
危險性
警示術語 R:R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53
安全術語 S:S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S53, S61
歐盟編號 603-034-00-X
歐盟分類 爆炸性 E 劇毒 T+ 有害環境物質 N
NFPA 704
3
2
4
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

1847年由都靈大學的化學家索布雷洛合成。常有人誤解「硝酸甘油」是瑞典化學家阿爾弗雷德·諾貝爾發明的,事實上諾貝爾發明的是在1866年利用硝酸甘油發展高穩定性、防誤爆的矽藻土炸藥

物理特性

純品無色透明。在13℃時凍結,沸點256℃,相對密度1.5931(20/4℃)。微溶於水。

化學特性

本品具有一般硝基化合物的反應性,如硝基可被還原至亞硝基、氨基。 此外,本品極易由於受熱、撞擊而爆炸,使用時應注意防護。

製備方法

甘油濃硝酸濃硫酸為1:3體積比的混酸硝化製得。此實驗具有爆炸危險性,硝酸甘油在室溫下或由桌面高度掉落地面即可引爆。

 
丙三醇(甘油)經硝酸硫酸混合硝酸化(酯化)製得硝酸甘油
 
硝酸甘油分解成二氧化碳,水,氮和一氧化氮

應用

諾貝爾發明了一種使硝酸甘油穩定的方法,至今已發展到數百種配方,但原理都是把硝酸甘油和揮發性低的次級炸藥,各類其他配料,粘結劑,填充料等混合在一起,如硝化纖維矽藻土等等。

醫療使用

醫藥上用作血管擴張劑,其作用機理為擴張小動脈和小靜脈,但擴張小靜脈的作用超過小動脈。製成0.3%硝酸甘油片劑,舌下給藥,吞服無效,作用迅速而短暫,效果極強。用於治療冠狀動脈狹窄引起的急性心絞痛,如多次服用會降低藥效。血壓過低及有服用威而鋼等會使血管擴張的藥物時,可能引發昏倒甚至休克。且對於冠狀動脈堵塞無效,應盡速就醫治療[2]

參考文獻