硝基乙烷

硝基乙烷是分子式為C2H5NO2有機化合物。在許多方面與硝基甲烷相似,純硝基乙烷在一般條件下為無色、具有水果味的油性液體。

硝基乙烷
IUPAC名
硝基乙烷
識別
CAS號 79-24-3  checkY
PubChem 6587
ChemSpider 6338
SMILES
 
  • CC[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1/C2H5NO2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3
InChIKey MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYAB
UN編號 UN 2842
ChEBI 16268
RTECS KI5600000
KEGG C01837
性質
化學式 C2H5NO2
摩爾質量 75.07 g·mol−1
密度 1.054 g/cm3
熔點 -90 °C(183 K)
沸點 115.0 °C(388 K)
溶解性 4.6 g/100 mL(20 °C)
蒸氣壓 21 mmHg (25 °C)[1]
pKa 16.7[2][3]
磁化率 -35.4·10−6 cm3/mol
黏度 6.77 (20 °C)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H226, H302, H315, H331, H341, H412
P-術語 P210, P261, P312, P301, P330, P304, P340, P312, P370, P378, P403+233
主要危害 可燃;有害
NFPA 704
3
2
3
 
爆炸極限 3.4%-?[1]
PEL TWA 100 ppm (310 mg/m3)[1]
致死量或濃度:
LC50中位濃度
5000 ppm(兔子,2 hr)[4]
LCLo最低
6250 ppm(小鼠,2 hr)[1]
相關物質
相關硝基化合物 1-硝基丙烷
2-硝基丙烷
相關化學品 亞硝酸乙酯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

制備

工業上可通過在350–450°C下用硝酸丙烷反應來生產硝基乙烷。該放熱反應會產生四種工業上重要的硝基烷:硝基甲烷、硝基乙烷、 1-硝基丙烷和2-硝基丙烷。該反應涉及自由基形成,例如CH3CH2CH2O·(正丙氧基自由基),是通過相對應的亞硝酸酯均裂作用生成的。這些烷氧基自由基很容易發生碳碳單鍵斷裂反應,這解釋了反應產物是混合物的原因 。[5]

或者,可以通過鹵代乙烷(例如氯乙烷溴乙烷碘乙烷)與亞硝酸銀在乙醚THF中的Victor Meyer反應來生成硝基乙烷。該反應的Kornblum修飾使用在二甲基亞碸二甲基甲酰胺溶劑中的亞硝酸鈉做反應試劑。 [6]

用途

透過亨利反應這樣的縮合反應,硝基乙烷可被轉化為幾種具有商業價值的化合物。若此化合物與3,4-二甲氧基苯甲醛縮合,可得到降血壓藥甲基多巴的前體;與未取代的苯甲醛縮合生成苯基-2-硝基丙烯。硝基乙烷與兩當量的甲醛縮合氫化後可生成2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇,2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇與油酸縮合可生成噁唑啉,噁唑啉質子化生成陽離子表面活性劑[5]

像其他一些硝化有機化合物一樣,硝基乙烷也被用作燃料添加劑和火箭推進劑的前體。

硝基乙烷是用於聚合物(例如聚苯乙烯)的有用溶劑,並且對於溶解氰基丙烯酸酯粘合劑特別有用。在化妝品應用中,它已被用作人造指甲去除劑和高架天花板密封膠噴霧劑的成分。

以前,硝基乙烷曾在實驗室中成功用作化學原料(前驅物),可用於合成多種物質和消費品,例如甲基安非他命,其使用在19世紀和20世紀很普遍(特別是在第二次世界大戰期間,盟軍和納粹皆用此藥物來刺激士兵情緒,對其食慾和睡眠抑制以及增強注意力,機敏性)。硝基烷烴是用於合成許多苯乙胺衍生物的許多成分之一,包括藥物如甲基安非他命和外消旋化合物安非他命[7]一種治療肥胖的厭食藥。 [7]

毒性

硝基乙烷被可能認為會造成基因損害,並對神經系統有害。典型的TLV/TWA為100 ppm。典型的STEL為150 ppm。皮膚接觸會導致人類患上皮炎。在動物研究中,觀察到硝基乙烷暴露會導致流淚呼吸困難,呼吸異音,水腫,肝腎損害和麻痺。 [8] 曾有兒童因誤食人造指甲去除劑,攝取此化合物而中毒。 [9]

據報告大鼠的LD50為1100 毫克/公斤。[10]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0453. NIOSH. 
  2. ^ Reich, Hans. Bordwell pKa table: "Nitroalkanes". University of Wisconsin Chemistry Department. [2016-01-17]. (原始內容存檔於2008-10-09). 
  3. ^ Matthews, Walter; et al. Equilibrium acidities of carbon acids. VI. Establishment of an absolute scale of acidities in dimethyl sulfoxide solution. Journal of the American Chemical Society. 1975, 97 (24): 7006. doi:10.1021/ja00857a010. 
  4. ^ Nitroethane. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ 5.0 5.1 Sheldon B. Markofsky 「Nitro Compounds, Aliphatic」 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a17_401.
  6. ^ Agrawal, Jai. Organic Chemistry of Explosives. Chichester, England: John Wiley & Sons. 2007: 7–10. ISBN 9780470029671. [失效連結]
  7. ^ 7.0 7.1 2016 National Drug Assessment Summary (PDF). Drug Administration. November 2016. [失效連結]
  8. ^ "Chemical Sampling Information Nitroethane.". [2021-04-01]. (原始內容存檔於2017-07-31). 
  9. ^ Hornfeldt CS, Rabe WH. Nitroethane poisoning from an artificial fingernail remover. J. Toxicol. Clin. Toxicol. 1994, 32 (3): 321–4. PMID 8007041. doi:10.3109/15563659409017967. 
  10. ^ MSDS for nitroethane (revised October 3, 2005), as reported by Fisher Scientific.. 

外部連結