環氧環己烷
化合物
環氧環己烷（英語：Cyclohexene oxide，Epoxycyclohexane）是一種環烷烴環氧化合物。其可作為單體經陽離子聚合成具有熱塑性的聚環氧環己烷。
| 環氧環己烷 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane | |
| 別名 | 氧化環己烯 |
| 識別 | |
| CAS號 | 286-20-4 
|
| PubChem | 9246 |
| ChemSpider | 8890 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C6H10O |
| 摩爾質量 | 98.14 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體[1] |
| 密度 | 0.97 g·cm−3[1] |
| 熔點 | ca. -40 °C[1] |
| 沸點 | ca. 130 °C[1] |
| 溶解性（水） | 部分溶解[1] |
| 蒸氣壓 | 12 mbar (at 20 °C)[1] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
環氧環己烷可由環己烯經環氧化反應得到。反應體系可以與過氧酸進行均相反應得到[2]，也可以利用催化劑（如銀與氧氣反應）進行非均相反應得到[3][4][5]。
工業生產環氧環己烷更傾向於採用非均相催化反應，因為這樣有更好的原子經濟性，而且產物容易分類，催化劑可回收重複利用。採用的過氧酸常為過氧化氫[6]。近年來也發現了採用固定化的金屬卟啉絡合物催化氧化有很高的效率[7][8]。
在實驗中，常用環己烯與單過氧鄰苯二甲酸鎂(MMPP)的水-異丙醇溶液室溫下反應得到環氧環己烷，且反應產率可達到85%[9]。
性質和反應
環氧環己烷的晶體結構已通過分析方法得到廣泛研究。環氧環己烷可在溶液中經固體酸催化劑的催化下聚合形成聚環氧環己烷[10]。
參考文獻
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- ^ Ahmed Yahiaoui; Mohammed Belbachir; Jeanne Claude Soutif; Laurent Fontaine. Synthesis and structural analyses of poly(1,2-cyclohexene oxide) over solid acid catalyst. Materials Letters. 2005, 59 (7): 759–767. doi:10.1016/j.matlet.2004.11.017.
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