溴乙烷
化合物
溴乙烷（化學式：C2H5Br）又名乙基溴，是一種鹵代烴，縮寫為EtBr。這種易揮發的化合物帶有跟醚相似的氣味。
| 溴乙烷 | |||
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| IUPAC名 Bromoethane 溴乙烷 | |||
| 別名 | 乙基溴（Ethyl bromide） | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 74-96-4 
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| ChemSpider | 6092 | ||
| SMILES |
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| Beilstein | 1209224 | ||
| UN編號 | 1891 | ||
| RTECS | KH6475000 | ||
| KEGG | C19354 | ||
| MeSH | bromoethane | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C2H5Br | ||
| 摩爾質量 | 108.97 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 1.47 g/cm3 (液) | ||
| 熔點 | −119 °C (154 K) | ||
| 沸點 | 38.4 °C | ||
| 溶解性（水） | 0.91 g/100 ml (20 °C) | ||
| 黏度 | 0.402 cP, 20 °C | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R11, R20/22, R40 | ||
| 安全術語 | S：S2, S36/37 | ||
| 歐盟分類 | 可燃 (F) Carc. Cat. 3 有害 (Xn) | ||
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| 閃點 | −20 °C | ||
| 自燃溫度 | 511 °C | ||
| 爆炸極限 | 6.8–11% | ||
| 相關物質 | |||
| 相關鹵代烴 | 溴甲烷、氯乙烷、 碘乙烷 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
合成
與其他溴代烷類似，EtBr可由在乙烯中加入溴化氫來製備：
- H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br
乙基溴並不昂貴，因此很少會於實驗室中製備。合宜的實驗室合成包括三溴化磷或亞硫酰溴作用於乙醇。當用溴化氫或氫溴酸來處理乙醇時，會生成EtBr，副產物是乙醚。
化學性質
用途
在有機合成中，EtBr是假想乙基碳正離子（Et+）的合成子。例如可將由羧酸鹽轉化為乙酯，[1]碳負離子至乙基衍生物，硫脲至乙基異硫脲鹽， [2]及胺至乙基胺。[3]
即使此液體存在於室溫，仍然很易揮發。EtBr常用作製備強鹼性的格林尼亞試劑，如EtMgBr可使炔失去質子：[4] [5] [6]
- EtBr + Mg → EtMgBr
- RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH
此應用已被有機鋰試劑廣泛取代。
安全
鹵代烴通常是帶有潛在危險的烷基化劑，溴化物較氯化物烷基化能力更強，因此應儘量避免接觸EtBr。EtBr被美國加州列入致癌物質及一種生殖上的毒素。
參考資料及註釋
- ^ Petit, Y.; Larchevêque, M. Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate
- ^ E. Brand, E.; Brand, F. C. Guanidodacetic Acid
- ^ Brasen, W. R; Hauser, C. R. o-Methylethylbenzyl Alcohol
- ^ Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. 1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne
- ^ A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. 3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne
- ^ Newman, M. S.; Stalick, W. M. 1-Ethoxy-1-butyne
- Makosza, M.; Jonczyk, A. Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile
外部連結