漢奇-威德曼雜環命名系統

漢奇-威德曼雜環命名系統是一種系統化學命名法,用於命名不超過十元的雜環母體氫化物[1]一些常見的雜環化合物保留了特殊名稱,不遵循漢奇-威德曼雜環命名系統。[2][3]

漢奇-威德曼名稱必定有一個前綴,表示環中雜原子的類型,以及一個詞幹,表示原子總數和雙鍵的存在或不存在。如果某化合物含有多於一種雜原子,則其名稱會有多個前綴。如果有多個相同類型的雜原子,則使用乘法前綴。它也會使用位置詞幹,表示不同原子的相對位置。漢奇-威德曼名稱可以與其他有機命名法結合,以表示取代或稠環系。此命名系統以化學家阿圖爾·魯道夫·漢奇英語Arthur Rudolf Hantzsch卡爾·奧斯卡·威德曼​(瑞典語;​德語命名。

前綴

漢奇-威德曼前綴表示環中雜原子的類型。它們形成一個優先級序列:如果環中含有多於一種雜原子,則列表中較高的前綴位於列表中較低的前綴之前。即,雜原子優先級以此順序依次降低:F、Cl、Br、I、O、S、Se、Te、N、P、As、Sb、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl、Hg。例如,在名稱中,oxa()必定出現在aza()之前。

該優先級順序與替代命名法英語substitutive nomenclature的相同,但漢奇-威德曼雜環命名系統推薦用於一組較為有限的雜原子。[3][note 1]

所有前綴都以a結尾:在漢奇-威德曼雜環命名系統中,前綴出現在元音之前時,則會省略結尾的a(此規則不適用於一些其他雜環命名法)。

構建名稱時會假設雜原子具有有機化學的標準成鍵數。鹵素的標準成鍵數為1,因此雜原子為鹵素的雜環應具有正電荷。[4]原則上,Lambda命名法可用於指定雜原子的非標準價態[3],但這種用法實際上很少見。

元素 英文前綴 國立編譯館

《化學命名原則》[5]

中國化學會

《有機化合物中文命名原則》[6]

fluora 氟雜
chlora 氯雜
broma 溴雜
ioda 碘雜
oxa 氧/㗁 氧雜/
thia 硫/噻 硫雜/噻
selena 硒雜
tellura 碲雜
aza 氮/吖 氮雜
phospha 磷雜
arsa 砷雜
stiba 銻雜
bisma 鉍雜
sila 矽雜
germana 鍺雜
stanna 錫雜
plumba 鉛雜
bora 硼雜
aluma 鋁雜
galla 鎵雜
indiga 銦雜
thalla 鉈雜
mercura 汞雜

詞幹

詞幹(詞尾綴)的選擇相當複雜,且不完全標準化。主要標準為:

  • 環中的原子總數,包括碳原子和雜原子(「環大小」)
  • 任何雙鍵的存在(環的飽和度)
  • 雜原子的性質。
環大小 不飽和[note 2][note 3] 飽和
英文[note 4] 國立編譯館

《化學命名原則》[5]

中國化學會

《有機化合物中文命名原則》[6]

英文[note 4] 國立編譯館

《化學命名原則》[5]

中國化學會

《有機化合物中文命名原則》[6]

第一方案 第二方案
3 -irene

-irine[note 5]

環丙烯 環丙熳 -irane

-iridine[note 5]

𠰂 環丙烷

丙啶[note 5]

4 -ete 環丁二烯 環丁熳 -etane

-etidine[note 5]

環丁烷
5 -ole

[note 6]

環戊二烯

[note 6]

環戊熳

[note 6]

-olane

-olidine[note 5]

𠷬 環戊烷

唑烷[note 6]

唑啉[note 7]

6 -ine[note 8]

-inine[note 9]

𠯤 環己三烯(苯)

[note 6]

環己熳

[note 6]

-ane[note 10]

-inane[note 11]

𠮿 環己烷

[note 12]

噻烷[note 13]

7 -epine 環庚三烯 環庚熳 -epane 𠰢 環庚烷
8 -ocine 環辛四烯 環辛熳 -ocane 環辛烷
9 -onine 環壬四烯 環壬熳 -onane 環壬烷
10 -ecine 環癸五烯 環癸熳 -ecane 環癸烷


歷史

漢奇-威德曼雜環命名系統以德國化學家阿圖爾·魯道夫·漢奇英語Arthur Rudolf Hantzsch和瑞典化學家奧斯卡·威德曼命名,他們分別於1887年和1888年獨立提出相似的雜環化合物系統命名方法。[7][8]它是許多常見化學名稱的基礎,例如二噁英苯二氮䓬

備註

  1. ^ 2004年草稿建議提議對漢奇-威德曼雜環命名系統的雜原子列表增加(aluma)、(galla)、(indiga)和(thalla),並移除
  2. ^ 不飽和環系的母體化合物是具最大非累積雙鍵數(maximal number of non-cumulated double bonds,可縮寫為mancude環系統,又稱熳環系統)的環系。
  3. ^ 化合物具有的雙鍵數介於最小和最大之間,稱為熳環的氫化衍生物。如1,4-二噁烯英語1,4-Dioxene的學名稱作「2,3-二氫-1,4-二噁環己熳」。
  4. ^ 4.0 4.1 當整個物質轉為官能團,名稱作為前綴使用時,非粗體部分消失並後接「-」
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 用於雜原子為N時。
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 6.5 用於雜原子為N時,並略去對應雜原子前綴
  7. ^ 用於雜原子為N且半飽和時,並略去對應雜原子前綴
  8. ^ 用於雜原子為O、S、Se、Te、N、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、Hg時
  9. ^ 用於雜原子為F、Cl、Br、I、P、As、Sb、B、Al、Ga、In、Tl時
  10. ^ 用於雜原子為O、S、Se、Te、Bi、Hg時
  11. ^ 用於雜原子為F、Cl、Br、I、N、P、As、Sb、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl時
  12. ^ 用於雜原子為O時,並略去對應雜原子前綴
  13. ^ 用於雜原子為S時,並略去對應雜原子前綴

參考文獻

  1. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "Hantzsch–Widman name"。doi:10.1351/goldbook.H02737
  2. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry, Revision of the Extended Hantzsch–Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles (Recommendations 1982), Pure Appl. Chem., 1983, 55 (2): 409–16 [2022-01-18], doi:10.1351/pac198855020409, (原始內容存檔於2018-09-23) .
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Panico, R.; Powell, W. H.; Richer, J. C. (編). Recommendation 2.3.3. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. 1993: 40–44. ISBN 0-632-03488-2. 
  4. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry, Revised nomenclature for radicals, ions, radical ions and related species (Recommendations 1993), Pure Appl. Chem., 1993, 65 (6): 1367–1455, doi:10.1351/pac199365061357 .
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 國立編譯館, 化學名詞審譯委員會. 化學命名原則 第四版. 臺北市: 國立編譯館. 2009: 62–63. ISBN 9789860208269. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 中國化學會, 有機化合物命名審定委員會. 有机化合物命名原则 2017. 北京: 科學出版社. 2018-01: 49–54. ISBN 978-7-03-055295-2. 
  7. ^ Hantzsch, A.; Weber, J. H., Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1887, 20 (2): 3118–32 [2022-01-18], doi:10.1002/cber.188702002200, (原始內容存檔於2022-01-18) (德語) .
  8. ^ Widman, O., Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, J. Prakt. Chem., 1888, 38: 185–201 [2022-01-18], doi:10.1002/prac.18880380114, (原始內容存檔於2022-01-18) (德語) .

外部連結