氫化鈉
化合物
氫化鈉，化學式為NaH，是一種無機鹽。有機合成中，氫化鈉主要被用作強鹼。氫化鈉是鹽類氫化物的典型代表，即其是由Na+和H−組成的，不同於硼烷、甲烷、氨和水之類的分子型氫化物。氫化鈉不溶於有機溶劑，溶於熔融金屬鈉，因此幾乎所有與氫化鈉有關的反應都於固體表面發生。氫化鈉與水反應生成氫氧化鈉和氫氣：NaH + H2O → NaOH＋H2
| 氫化鈉 | |
|---|---|
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| 識別 | |
| CAS號 | 7646-69-7 
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| PubChem | 24758 |
| ChemSpider | 23144 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYAY |
| EINECS | 231-587-3 |
| 性質 | |
| 化學式 | NaH |
| 摩爾質量 | 23.99 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色至灰色固體 |
| 密度 | 1.396 g/cm3 |
| 熔點 | 300 °C 分解 |
| 溶解性（水） | 反應 |
| 危險性 | |
歐盟危險性符號 易燃 F | |
| 警示術語 | R：R15 |
| 安全術語 | S：S2, S7/8, S24/25, S43 |
| MSDS | External MSDS |
| NFPA 704 |
 3
3
2
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| 相關物質 | |
| 其他陽離子 | 氫化鋰 氫化鉀 氫化銣 氫化銫 氫化鍅 |
| 相關化學品 | 硼氫化鈉 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質
氫化鈉可由氫氣和鈉在高溫下化合形成。[1] 純的氫化鈉是無色的，然而一般製得的氫化鈉會多少帶些灰色。2Na + H2→2NaH
應用
氫化鈉是有機合成中用途很廣泛的強鹼(p𝘒ₐ~36)。[2] 它可以奪取很多化合物（甚至是弱Brønsted酸）中的質子而生成相應的鈉化合物。典型的例子有：醇、酚、吡唑和硫醇等。
氫化鈉最常用於1,3-二羰基化合物、馬來酸酯及類似化合物的去質子化，相應的鈉化合物可以被烷基化，從而能夠生成各種各樣的有機化合物。相應的反應見Dieckmann縮合反應、Stobbe縮合反應、Darzens縮合反應和Claisen縮合反應。二甲基亞碸是常用的溶劑。
氫化鈉還被用於合成硫葉立德，從而實現由酮向環氧化合物的轉化。氫化鈉可以合成 dithioimidodiphosphinate，這是乙酰丙酮配合物中備受關注的領域。
氫化鈉較少用作還原劑，因為負氫太小，不易與其他軌道很好重疊。然而氫化鈉可以將Si-Si鍵和S-S鍵還原。
試劑規格
很多化學試劑公司如Sigma-Aldrich和ACROS都銷售氫化鈉，通常以煤油保護，含60%的氫化鈉。純淨的氫化鈉可由用戊烷或四氫呋喃清洗煤油得到。 氫化鈉的使用需要惰性環境，如用氮氣保護。實際反應時常用的是氫化鈉於四氫呋喃中的懸浮液，因為很多鈉有機化合物可溶於THF。
安全
參考文獻
- ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.