異硫氰酸甲酯

化合物


異硫氰酸甲酯(MITC)是一種有機硫化合物化學式為CH3N=C=S。這種熔點低的無色固體是強催淚劑。它是各種有價值的生物活性化合物的前體,所以是工業上最重要的有機異硫氰酸酯

異硫氰酸甲酯
別名 MITC, Trapex, Trapex, Vorlex, MITC-Fume, MIT, Morton EP-161E, WN 12
識別
CAS號 556-61-6  checkY
PubChem 11167
ChemSpider 10694
SMILES
 
  • S=C=NC
InChI
 
  • 1/C2H3NS/c1-3-2-4/h1H3
InChIKey LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYAS
UN編號 2477
EINECS 209-132-5
ChEBI 78337
KEGG C18587
性質
化學式 C2H3NS
摩爾質量 73.12 g·mol−1
外觀 無色固體
密度 1.07 g cm−3
熔點 31 °C(304 K)
沸點 117 °C(390 K)
溶解性 8.2g/L
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H301, H314, H317, H331, H400, H410
P-術語 P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338
NFPA 704
1
3
1
 
結構
偶極矩 3.528 D
相關物質
相關化學品 異氰酸甲酯
硫氰酸甲酯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

它有兩條工業製備途徑。據估計,1993年的年產量估計是4,000噸。[來源請求]主要方法涉及硫氰酸甲酯的熱重排:[1]

CH3S−C≡N → CH3N=C=S

甲胺二硫化碳反應,然後用過氧化氫氧化所生成的二硫代氨基甲酸鹽英語dithiocarbamate,也可以製備異硫氰酸甲酯。有關方法可以用來在實驗室中製備它。[2]

反應

MITC與胺類反應生成甲基硫脲,是典型的反應:

CH3NCS + R2NH → R2NC(S)NHCH3
 

其他親核體也會進行類似的加成反應。

在農業上,MITC的溶液可用作土壤蒸熏劑英語fumigant,主要用來防止真菌和線蟲滋生。[3]

MITC是合成1,3,4-噻二唑的合成砌塊,它是雜環化合物,可用作除草劑。有關的商業產品包括「Spike」、「Ustilan」和「Erbotan」。

使用MITC製備的知名藥物包括雷尼替丁西咪替丁舒立托唑英語Suritozole

安全

MITC是危險有毒的催淚劑

參見

參考文獻

  1. ^ Romanowski, F.; Klenk, H., Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_749 
  2. ^ Moore, M. L. (1941). "Methyl Isothiocyanate". Org. Synth. 21: 81; Coll. Vol. 3: 599. 
  3. ^ Hartwig, Jürgen; Sommer, Herbert; Müller, Franz. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2008. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_125.pub2.