哌嗪
化合物
哌嗪[1] | |||
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IUPAC名 Piperazine | |||
別名 | Hexahydropyrazine Piperazidine Diethylenediamine 1,4-Diazinane | ||
識別 | |||
CAS編號 | 110-85-0 | ||
PubChem | 4837 | ||
ChemSpider | 13835459 | ||
SMILES |
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InChI |
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ChEBI | 28568 | ||
DrugBank | DB00592 | ||
KEGG | D00807 | ||
性質 | |||
化學式 | C4H10N2 | ||
摩爾質量 | 86.14 g·mol−1 | ||
外觀 | 無色晶體或白色固體 | ||
熔點 | 106 °C(379 K) | ||
沸點 | 146 °C(419 K) | ||
溶解性(水) | 易溶[1] | ||
pKa | 9.8 | ||
pKb | 4.19[1] | ||
磁化率 | -56.8·10−6 cm3/mol | ||
藥理學 | |||
ATC代碼 | P02CB01(P02) | ||
藥代動力學: | |||
60-70% | |||
危險性 | |||
NFPA 704 | |||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
很多哌嗪類化合物有一些重要的藥理性質,其都包含哌嗪官能基。
來源於命名
哌嗪和哌啶的化學性質相似,此名稱來源於哌啶。哌啶是黑胡椒中胡椒鹼的結構的一部分。但哌嗪並非是胡椒屬植物衍生物。
化學性質
哌嗪能夠自由的溶於水和乙二醇,但不溶於乙醚。哌嗪是一個弱鹼, 25°C時,其兩個pKbs 分別為5.35 和 9.73。10%的哌嗪水溶液pH值為10.8-11.8。哌嗪在空氣中吸收水和二氧化碳。哌嗪的衍生物在自然界存在,也有和多種方法可以合成。比如,醇氨和1,2-二氯乙烷反應;或者鈉、乙二醇和乙二胺鹽酸鹽反應;或者鈉在乙醇中還原吡嗪。
工業使用的哌嗪通常為其六水合物,熔點44°C,沸點125-130°C。
製藥用哌嗪通常為其檸檬酸鹽 或己二酸鹽 。中國大陸的驅蛔蟲藥「寶塔糖」也有使用磷酸哌嗪。[2]
工業生產
哌嗪通常形成於1,2-二氯乙烷或乙醇胺氨化的副產物。這是目前唯一的商業化的合成方法。產物中通常包含乙二胺,二(2-氨基乙基)胺和其他的線形或環形化合物,哌嗪由產物分離得到。
參考文獻
外部連結
- PIPERAZINE CITRATE. Сhemicalland21.com. [2015-08-29]. (原始內容存檔於2020-02-20).
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